10-acetamido-(N,N-dimethylaminopropyl)amino-10-amino-2H-quinolino[2,3-f]quinazolin-4-one | 1071816-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-acetamido-(N,N-dimethylaminopropyl)amino-10-amino-2H-quinolino[2,3-f]quinazolin-4-one
• 英文别名: N-[3-[3-(dimethylamino)propylamino]-1-oxo-2H-pyrimido[4,5-c]acridin-10-yl]acetamide
• CAS: 1071816-97-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₂
• 分子量: 404.472
• InChiKey: BXPPRFMTJNHOKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-acetylaminoacridin-6-yl)-N'-[3-(N,N-dimethylamino)propyl]-N''-(ethoxycarbonyl)guanidine 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到10-acetamido-(N,N-dimethylaminopropyl)amino-10-amino-2H-quinolino[2,3-f]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of fused bispyrimidinoacridines as novel pentacyclic analogues of quadruplex-binder BRACO-19

  摘要：

  本文报道了一系列单嘧啶和双嘧啶吖啶的设计和合成，并评估了它们作为新型四联体结合剂的作用。结果表明，根据G4-FID检测和分子建模，双嘧啶吖啶在易于合成和四联体相互作用（亲和力和选择性）效率之间取得了有趣的平衡。本研究还强调，对配体与四联体DNA可及G四联体之间π堆积相互作用的控制对于良好识别确实至关重要，但并非唯一（直接和水介导的氢键的关键作用）。在吖啶系列中引入额外的氨基侧链，会导致配体/四联体识别的空间位阻，并降低四联体/双链的选择性。

  DOI：

  10.1039/b912716j

文献信息

• Synthesis of N-acridinyl-N′-alkylguanidines: Dramatic influence of amine to guanidine replacement on the physicochemical properties
  作者：Walid Zeghida、Julien Debray、Carine Michel、Anne Milet、Pascal Dumy、Martine Demeunynck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.100

  日期：2008.9

  Transformation of aminoacridines into N-acridinyl-N'-alkylguanidines is described. The chosen procedure allows introduction of pendent substituents (exemplified by N,N-dimethylaminopropyl chain) into key acridinyl thioureas, thus opening the way to structural diversity. Spectroscopic study and pK(a) determination show that the presence of the strongly basic guanidine has a dramatic influence on the ionization of the acridine nucleus by lowering the pk(a) value down to 4.49. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.