N-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-benzoxazol-6-yl]benzamide | 1119475-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-benzoxazol-6-yl]benzamide
• CAS: 1119475-59-0
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 357.412
• InChiKey: DJMZZWJZEQCJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-benzoxazol-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  5-和6-取代的2-(4-二甲氨基苯基)-1,3-苯并恶唑的合成及其作为淀粉样斑块成像剂的体外和体内评价

  摘要：

  合成了一系列新型 5-和 6-取代 2-(4-二甲基氨基苯基)-1,3-苯并恶唑，并在体外和体内评估了它们作为阿尔茨海默病 (AD) 相关淀粉样蛋白斑块成像探针的潜力。其中几种化合物的 Aβ1-40 肽的体外结合亲和力在低纳摩尔范围内。N- (2-(4-(二甲氨基)苯基)-1,3-苯并恶唑-5-基)-4-碘苯甲酰胺( 1e )的最低K i为9.3 nM 。随后通过相应的三丁基甲锡烷基前体的碘脱烷基化制备其123 I-放射性标记形式（[ 123 I] 1e），并使用 SPECT 成像在狒狒模型中进行体内评估。与我们的预期相反，1e没有在任何显着程度上穿过血脑屏障 (BBB)。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.033

文献信息

• Synthesis of 5- and 6-substituted 2-(4-dimethylaminophenyl)-1,3-benzoxazoles and their in vitro and in vivo evaluation as imaging agents for amyloid plaque
  作者：Sven H. Hausner、David Alagille、Andrei O. Koren、Louis Amici、Julie K. Staley、Kelly P. Cosgrove、Ronald M. Baldwin、Gilles D. Tamagnan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.033

  日期：2009.1

  A series of novel 5- and 6-substituted 2-(4-dimethylaminophenyl)-1,3-benzoxazoles was synthesized and their potential as imaging probes for Alzheimer’s Disease (AD)-related amyloid plaque was evaluated in vitro and in vivo. In vitro binding affinities for Aβ1–40 peptide of several of these compounds were in the low-nanomolar range . The lowest Ki of 9.3 nM was found for N-(2-(4-(dimethylamino)phenyl)-1

  合成了一系列新型 5-和 6-取代 2-(4-二甲基氨基苯基)-1,3-苯并恶唑，并在体外和体内评估了它们作为阿尔茨海默病 (AD) 相关淀粉样蛋白斑块成像探针的潜力。其中几种化合物的 Aβ1-40 肽的体外结合亲和力在低纳摩尔范围内。N- (2-(4-(二甲氨基)苯基)-1,3-苯并恶唑-5-基)-4-碘苯甲酰胺( 1e )的最低K i为9.3 nM 。随后通过相应的三丁基甲锡烷基前体的碘脱烷基化制备其123 I-放射性标记形式（[ 123 I] 1e），并使用 SPECT 成像在狒狒模型中进行体内评估。与我们的预期相反，1e没有在任何显着程度上穿过血脑屏障 (BBB)。