5-amino-6-bromo-4-chloro-2,8-dimethylquinoline | 1189371-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-6-bromo-4-chloro-2,8-dimethylquinoline
• 英文别名: 6-bromo-4-chloro-2,8-dimethylquinolin-5-amine
• CAS: 1189371-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClN₂
• 分子量: 285.571
• InChiKey: CZUCJEFOEXTDQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-bromo-4-chloro-2,8-dimethylquinoline 、 3,5-二叔丁基邻苯醌 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以7%的产率得到6-bromo-9,11-di-tert-butyl-2,4-dimethyl-7H-quinolino[4,5-bc][1,5]benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  3,5-Di-tert-butyl-1,2-benzoquinone in the synthesis of quinolino[4,5-bc][1,5]benzoxazepines, aminophenols, and phenoxazines

  摘要：

  Reaction of 3,5-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone with 5-amino-4-chloroquinolines gave derivatives of a new fused heterocyclic system, substituted quinolino[4,5-bc][1,5]benzoxazepines. The molecular structure of 9,11-di-tert-butyl-2,4,6-trimethyl-7H-quinolino[4,5-bc][1,5]benzoxazepine was determined by X-ray analysis. 3,5-Di-tert-butyl-1,2-benzoquinone reacted with o-nitro-, o-acyl-, and o-methoxycarbonylanilines and some amino-substituted nitrogen-containing heterocycles to form the corresponding sterically hindered N-aryl-(hetaryl)-o-aminophenols. Di-tert-butyl-substituted phenoxazines were obtained as a result of thermal cyclization of intermediately formed quinone imines.

  DOI：

  10.1134/s1070428009030178