18α-hydroxy-19,20,21,22,29,30-hexanor-17αH-lupan-3β-yl acetate | 1331741-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 18α-hydroxy-19,20,21,22,29,30-hexanor-17αH-lupan-3β-yl acetate
• 英文别名: [(2S,4aR,4bR,6aS,7R,8S,10aR,10bR,12aR)-7-hydroxy-1,1,4a,8,10a,10b-hexamethyl-2,3,4,4b,5,6,6a,7,8,9,10,11,12,12a-tetradecahydrochrysen-2-yl] acetate
• CAS: 1331741-44-6
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃
• 分子量: 404.634
• InChiKey: ZHKDGXBMOAVYSO-ALUUDBNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18α-hydroxy-19,20,21,22,29,30-hexanor-17αH-lupan-3β-yl acetate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以94%的产率得到19,20,21,22,29,30-hexanor-17αH-lupan-18α,3β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  氯化铈存在下硼氢化钠还原18-氧代des-E三萜类化合物的立体选择性研究

  摘要：

  在本文中，我们研究了在硼氢化钠作用下以及在氯化铈的存在下，对细胞毒性活性的des-E紫杉烷衍生物中18-氧代基团的还原的立体选择性对在17位取代基类型的依赖性。 。发现18-酮基的还原的立体选择性均取决于在17-位的取代基链的类型和长度。在大多数情况下，通过假定的攻击从上侧获得18α-羟基衍生物。但是，在18-氧代17α，17β-二取代的衍生物和17-亚甲基衍生物的情况下，通过用硼氢化物本身还原，得到了差向异构的18α和18β醇的混合物。但是，如果18-oxo-17α的还原反应是在氯化铈存在下进行的17β-二取代衍生物，仅获得了相应的18α-羟基醇。相反，如果将17-亚甲基衍生物还原，则以18β-表观分子为准。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.017
• 作为产物：
  描述：

  3β,28-diacetoxy-18-oxo-19,20,21,29,30-pentanorlupan-22-oic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 18α-hydroxy-19,20,21,22,29,30-hexanor-17αH-lupan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氯化铈存在下硼氢化钠还原18-氧代des-E三萜类化合物的立体选择性研究

  摘要：

  在本文中，我们研究了在硼氢化钠作用下以及在氯化铈的存在下，对细胞毒性活性的des-E紫杉烷衍生物中18-氧代基团的还原的立体选择性对在17位取代基类型的依赖性。 。发现18-酮基的还原的立体选择性均取决于在17-位的取代基链的类型和长度。在大多数情况下，通过假定的攻击从上侧获得18α-羟基衍生物。但是，在18-氧代17α，17β-二取代的衍生物和17-亚甲基衍生物的情况下，通过用硼氢化物本身还原，得到了差向异构的18α和18β醇的混合物。但是，如果18-oxo-17α的还原反应是在氯化铈存在下进行的17β-二取代衍生物，仅获得了相应的18α-羟基醇。相反，如果将17-亚甲基衍生物还原，则以18β-表观分子为准。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.017