(R)-3,3-dimethyl-1,1,1-trichloro-2-butanol | 139040-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-3,3-dimethyl-1,1,1-trichloro-2-butanol
• 英文别名: (R)-1,1,1-trichloromethyl-3,3-dimethyl-2-butanol；(2R)-1,1,1-trichloro-3,3-dimethylbutan-2-ol
• CAS: 139040-45-2
• 化学式: C₆H₁₁Cl₃O
• 分子量: 205.512
• InChiKey: JFYMQXGAGLVGQK-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3-dimethyl-1,1,1-trichloro-2-butanol 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性α-芳氧基-和α-羟基酸对映选择性合成的新方法

  摘要：

  通过催化对映选择性还原三氯甲基酮容易获得的手性三氯甲基甲醇3通过构型转化转化为手性α-芳氧基和α-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92655-8
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-3,3-dimethyl-2-butanone 在 oxazaborolidine catalyst 2 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (R)-3,3-dimethyl-1,1,1-trichloro-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  手性α-芳氧基-和α-羟基酸对映选择性合成的新方法

  摘要：

  通过催化对映选择性还原三氯甲基酮容易获得的手性三氯甲基甲醇3通过构型转化转化为手性α-芳氧基和α-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92655-8

文献信息

• A general, catalytic, and enantioselective synthesis of .alpha.-amino acids
  作者：E. J. Corey、John O. Link

  DOI：10.1021/ja00031a069

  日期：1992.2
• A catalytic enantioselective synthesis of chiral monosubstituted oxiranes
  作者：E.J. Corey、Christopher J. Helal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73959-1

  日期：1993.8

  A new catalytic enantioselective synthesis of monosubstituted oxiranes has been developed from achiral trichloromethyl ketones by (a) enantioselective carbonyl reduction, (b) selective bis-dechlorination and (c) base-induced ring closure of the resulting chlorohydrins.