(2S,5R,6R)-N,5,6-trimethoxy-N,5,6-trimethyl-1,4-dioxane-2-carboxamide | 1201089-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-N,5,6-trimethoxy-N,5,6-trimethyl-1,4-dioxane-2-carboxamide
• CAS: 1201089-75-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₆
• 分子量: 263.291
• InChiKey: YDRUZSVXJVFIDQ-JMJZKYOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-N,5,6-trimethoxy-N,5,6-trimethyl-1,4-dioxane-2-carboxamide 在 正丁基锂 、 dimethyltitanocene 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 tert-butyl-[(2R,3R,4E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-3,4-dimethylhepta-4,6-dienoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  利用天然产物中隐藏的对称性：Amphidinides C 和 F 的全合成

  摘要：

  通过使用共同的中间体来获得 C1-C8 和 C18-C25 部分，完成了 amphidinolide C 的全合成和第二代 amphidinolide F 的合成。描述了银催化的苯甲酸炔丙酯二醇环化的发展，以接近两个反式四氢呋喃环。详细介绍了 Felkin 控制的 2-锂-1,3-二烯基加成策略的演变，以纳入 C9-C11 二烯以及 C8 立构中心。讨论了砜烷基化/氧化脱硫连接主要亚基的关键控制方面，包括探索 C18 羰基基序的最佳掩蔽基团。Trost 不对称炔基化和炔酸酯的立体选择性铜酸酯加成已被开发用于快速构建 C26-C34 亚基。采用Tamura/Vedejs烯化来引入amphidnolides C和F的C26侧臂。事实证明，C15、C18 二酮基序的后期掺入对于全合成的成功竞争至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja404796n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid 、 二甲羟胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 (2S)-4,4-dimethoxy-2-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexan-1-ol 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以897 mg的产率得到(2S,5R,6R)-N,5,6-trimethoxy-N,5,6-trimethyl-1,4-dioxane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the C7-C20 subunit of amphidinolides C and F

  摘要：

  利用 Me3Al 介导的碘乙烯/烯丙基环氧化物的开环，建立 C12,13 反立体化学，构建 C9-C11 二烯的有机锂偶联/烯化序列，完成了两栖内酯 C 和 F 的 C7-C20 亚基的合成部分和磺基烷基化/羟基化策略来连接 C7-C14 和 C15-C20 片段。

  DOI：

  10.1039/b916744g

文献信息

• Exploiting Hidden Symmetry in Natural Products: Total Syntheses of Amphidinolides C and F
  作者：Subham Mahapatra、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ja404796n

  日期：2013.7.24

  The total synthesis of amphidinolide C and a second-generation synthesis of amphidinolide F have been accomplished through the use of a common intermediate to access both the C1-C8 and the C18-C25 sections. The development of a Ag-catalyzed cyclization of a propargyl benzoate diol is described to access both trans-tetrahydrofuran rings. The evolution of a Felkin-controlled, 2-lithio-1,3-dienyl addition

  通过使用共同的中间体来获得 C1-C8 和 C18-C25 部分，完成了 amphidinolide C 的全合成和第二代 amphidinolide F 的合成。描述了银催化的苯甲酸炔丙酯二醇环化的发展，以接近两个反式四氢呋喃环。详细介绍了 Felkin 控制的 2-锂-1,3-二烯基加成策略的演变，以纳入 C9-C11 二烯以及 C8 立构中心。讨论了砜烷基化/氧化脱硫连接主要亚基的关键控制方面，包括探索 C18 羰基基序的最佳掩蔽基团。Trost 不对称炔基化和炔酸酯的立体选择性铜酸酯加成已被开发用于快速构建 C26-C34 亚基。采用Tamura/Vedejs烯化来引入amphidnolides C和F的C26侧臂。事实证明，C15、C18 二酮基序的后期掺入对于全合成的成功竞争至关重要。
• Efficient synthesis of the C7-C20 subunit of amphidinolides C and F
  作者：Subham Mahapatra、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/b916744g

  日期：——

  Synthesis of the C7-C20 subunit of amphidinolides C and F has been accomplished utilizing a Me3Al-mediated ring opening of a vinyl iodide/allylic epoxide to establish the C12,13anti stereochemistry, an organolithium coupling/olefination sequence to construct the C9-C11 diene moiety and a sulfone alkylation/hydroxylation strategy to join the C7-C14 and C15-C20 fragments.

  利用 Me3Al 介导的碘乙烯/烯丙基环氧化物的开环，建立 C12,13 反立体化学，构建 C9-C11 二烯的有机锂偶联/烯化序列，完成了两栖内酯 C 和 F 的 C7-C20 亚基的合成部分和磺基烷基化/羟基化策略来连接 C7-C14 和 C15-C20 片段。