2-chloro-6-(perfluorobutyl)phenanthridine | 1620389-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-(perfluorobutyl)phenanthridine
• CAS: 1620389-88-9
• 化学式: C₁₇H₇ClF₉N
• 分子量: 431.688
• InChiKey: LIAJKVSQEJJXPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 5-chloro-2-isocyano-1,1'-biphenyl 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68 %的产率得到2-chloro-6-(perfluorobutyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  阴离子对全氟烷基碘化物的活化：将卤素键活化的范围扩展到 C(sp3)–H 酰胺化、C(sp2)–H 碘化和全氟烷基化反应

  摘要：

  在没有昂贵的光催化剂或过渡金属催化剂的情况下，通过t BuONa 或 KOH对全氟烷基碘进行简单、高效和方便的活化，可以促进烷基醚和苄基烃、C-H 的通用 α-sp 3 C-H 酰胺化反应杂芳基化合物的碘化，以及富电子π键的全氟烷基化。机理研究表明，这些新方案基于全氟烷基碘与t BuONa 或 KOH 之间的卤素键相互作用，可促进全氟烷基碘在温和条件下均裂。

  DOI：

  10.1039/d2sc06145g

文献信息

• 6-Perfluoroalkylated Phenanthridines via Radical Perfluoroalkylation of Isonitriles
  作者：Bo Zhang、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol5018195

  日期：2014.8.1

  A simple and efficient approach to 6-perfluoroalkylated phenanthridines starting with readily prepared isonitriles and commercially available cheap perfluoroalkyl iodides as perfluoroalkyl radical precursors is described. Various 6-perfluoroalkylated phenanthridines are obtained in moderate to excellent yields. The sequence comprises a perfluoroalkylation with concomitant arene formation.