diethyl [2-(quinolin-3-ylamino)pyridin-3-yl]phosphonate | 1193779-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl [2-(quinolin-3-ylamino)pyridin-3-yl]phosphonate
• 英文别名: N-(3-diethoxyphosphorylpyridin-2-yl)quinolin-3-amine
• CAS: 1193779-43-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₃O₃P
• 分子量: 357.349
• InChiKey: SBXDBVAHOBOBQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(3-bromopyridin-2-yl)amino]quinoline 、 亚磷酸三乙酯 在 palladium diacetate 作用下， 反应 0.17h， 以21%的产率得到diethyl [2-(quinolin-3-ylamino)pyridin-3-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-和2-氨基-3-溴吡啶和2-氨基-3-氯喹喔啉与亚磷酸三乙酯的膦酰化

  摘要：

  2-氨基-和2-酰氨基-3-溴吡啶1和2与亚磷酸三乙酯在乙酸钯或氯化物存在下的Tavs反应允许合成2-氨基-和2-酰氨基-3-膦酸酯3和4。第二个环氮原子引起强烈的活化，并导致 2-氨基-3-氯喹喔啉的膦酰化产生极好的收率。2,3-二氯喹喔啉不需要催化剂，在 Michaelis-Becker 条件下与二乙基亚磷酸钠发生双膦酰化反应。结果显示了吡啶氮 (-M) 的活化影响和氨基 (+M) 的失活影响。将Tavs偶联中1和2的反应性与3-NH-2-溴吡啶位置异构体和2-溴苯胺的反应性进行了比较，并从吡啶和氨基（酰氨基）氮的相反作用和不同位置的方面进行了讨论。 N 原子朝向反应位点。Tavs 反应的优点是易于优化，因为既不需要辅助配体，也不需要碱来捕获卤化物或溶剂。亚磷酸三乙酯本身作为配体并在反应的初始阶段形成 Pd0{P(OEt)3}n。通过溶液核磁共振和单晶 3c 的 X 射线晶体结构分析证明了产物的结构和预期的分子内

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900698