2-(5-(thiophen-2-yl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile | 1192716-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-(thiophen-2-yl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(5-thiophen-2-yl-2H-triazol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1192716-97-4
• 化学式: C₁₃H₈N₄S
• 分子量: 252.299
• InChiKey: HXJYNHCRIWWWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-thienyl)ethynyl)benzonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.12h， 以87%的产率得到2-(5-(thiophen-2-yl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted cycloadditions of 2-alkynylbenzonitriles with sodium azide: selective synthesis of tetrazolo[5,1-a]pyridines and 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  Under microwave irradiation (75 W), treatment of 2-alkynylbenzonitriles with 1.5 equiv of sodium azide in DMSO at 140 degrees C gave 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles in 60-99% yields. Additionally, adding 8 equiv of ZnBr2 and using 8 equiv of sodium azide in DMF at 100 degrees C lead to the formation of tetrazolo[5,1-a]isoquinolines up to 87% yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.009