2-[2-(3-Nitrophenyl)ethynyl]quinoline-3-carbaldehyde | 947698-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3-Nitrophenyl)ethynyl]quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 947698-17-1
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 302.289
• InChiKey: BLAAADAMPRLNBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-[2-(3-Nitrophenyl)ethynyl]quinoline-3-carbaldehyde 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以94%的产率得到(3Z)-1-methoxy-3-[(3-nitrophenyl)methylidene]-1H-furo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  羰基串联反应中的银与金催化在炔烃上的反应：广泛使用呋喃喹啉和吡喃喹啉核。

  摘要：

  对于1-炔基-2-羰基喹啉底物的反应，已经开发出一种高效且通用的串联缩醛化和环异构化反应的方法。该反应由于Au（I）和Ag（I）催化而发生。已经对广泛的喹啉衍生物（炔烃取代基，羰基官能团和亲核试剂的变化）进行了广泛的研究（11种不同的银种类），研究了银（I）催化作用，从而产生了各种呋喃喹啉和吡喃喹啉部分。对推测的机理以及DFT-B3 LYP / 6-31G **计算给出了见解，以解决所观察到的6-内和5-外区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700202
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 3-硝基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到2-[2-(3-Nitrophenyl)ethynyl]quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羰基串联反应中的银与金催化在炔烃上的反应：广泛使用呋喃喹啉和吡喃喹啉核。

  摘要：

  对于1-炔基-2-羰基喹啉底物的反应，已经开发出一种高效且通用的串联缩醛化和环异构化反应的方法。该反应由于Au（I）和Ag（I）催化而发生。已经对广泛的喹啉衍生物（炔烃取代基，羰基官能团和亲核试剂的变化）进行了广泛的研究（11种不同的银种类），研究了银（I）催化作用，从而产生了各种呋喃喹啉和吡喃喹啉部分。对推测的机理以及DFT-B3 LYP / 6-31G **计算给出了见解，以解决所观察到的6-内和5-外区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700202