[(4S,5S,6R)-7-Benzyloxymethoxy-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-heptyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 142075-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [(4S,5S,6R)-7-Benzyloxymethoxy-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-heptyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• CAS: 142075-65-8
• 化学式: C₃₈H₆₂NO₉PSi₂
• 分子量: 764.056
• InChiKey: LRGIDNFENDHVIF-CDRZPOAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  118.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S,6R)-7-Benzyloxymethoxy-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-heptyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 oxygen 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到dimethyl ((4S,5S,6R)-5-(benzoyl(formyl)carbamoyl)-7-((benzyloxy)methoxy)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxyheptyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-phenyloxazolines as carboxylate precursors - applications to the synthesis of asymmetric branched-chain structures

  摘要：

  A synthetic approach to the title compounds is presented that features the asymmetric elaboration of a chiral, non-racemic oxazoline followed by a two-step oxidative ring cleavage of the heterocycle to a triamide for further transformation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79046-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(1S,2S)-1-[(R)-2-Benzyloxymethoxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole 在 sodium hydroperoxide 、 dimethyl sulfide borane 、 (COCl₂)2 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(4S,5S,6R)-7-Benzyloxymethoxy-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-heptyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-phenyloxazolines as carboxylate precursors - applications to the synthesis of asymmetric branched-chain structures

  摘要：

  A synthetic approach to the title compounds is presented that features the asymmetric elaboration of a chiral, non-racemic oxazoline followed by a two-step oxidative ring cleavage of the heterocycle to a triamide for further transformation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79046-0