1-(p-methylbenzenesulfonoyloxy)-2(1H)-quinolone | 26177-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-methylbenzenesulfonoyloxy)-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 1-tosyloxy-2(1H)-quinolinone；1-(toluene-4-sulfonyloxy)-1H-quinolin-2-one；1-(Toluol-4-sulfonyloxy)-1H-chinolin-2-on；N-Tosyloxy-carbostyril；1-Tosyloxycarbostyril；(2-Oxoquinolin-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 26177-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: FFTKOSARVVXLDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  464.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methylbenzenesulfonoyloxy)-2(1H)-quinolone 、 sodium hydroxide 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAGAWA, YOSHINOBU;HONJO, NORIKO;GOTO, YOSHINOBU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 2, 564-571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylquinoline 1-oxide 在 sodium hydroxide 、 亚硝酸异丙酯 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(p-methylbenzenesulfonoyloxy)-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Tagawa, Yoshinobu; Honjo, Noriko; Goto, Yoshinobu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 564 - 571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of 1-Hydroxy-2(1<i>H</i>)-quinolone-Based Photoacid Generators and Photoresponsive Polymer Surfaces
  作者：Mohammed Ikbal、Rakesh Banerjee、Sanghamitra Atta、Avijit Jana、Dibakar Dhara、Anakuthil Anoop、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1002/chem.201104065

  日期：2012.9.17

  A new class of carboxylate and sulfonate esters of 1‐hydroxy‐2(1H)‐quinolone has been demonstrated as nonionic photoacid generators (PAGs). Irradiation of carboxylates and sulfonates of 1‐hydroxy‐2(1H)‐quinolone by UV light (λ≥310 nm) resulted in homolysis of weak NO bond leading to efficient generation of carboxylic and sulfonic acids, respectively. The mechanism for the homolytic NO bond cleavage

  新型的1-羟基-2（1 H）-喹诺酮羧酸酯和磺酸酯已被证明是非离子型光酸产生剂（PAG）。的羧酸盐和磺酸盐的照射1-羟基-2-（1 ħ）通过UV光-喹诺酮（λ ≥310纳米）导致弱n的均裂 O键分别导致有效地产生的羧酸和磺酸。为均裂n中的机构 O键裂解物通过时间依赖性DFT计算支持。由PAG单体1-（-）合成光响应性1-（对苯乙烯磺酰氧基）-2-喹诺酮-甲基丙烯酸甲酯（SSQL-MMA）和1-（对苯乙烯磺酰氧基）-2-喹诺酮-丙烯酸月桂酯（SSQL-LA）共聚物。对-苯乙烯磺酰氧基）-2-喹诺酮，随后证明了上述光响应聚合物的表面润湿性得到控制。
• Kaneko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 273,275
  作者：Kaneko

  DOI：——

  日期：——