2-(5,5'-Dipropyl-2'-hydroxy-3,3'-dimethoxy-1,1'-biphenyl-2-yloxy)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,3-diol | 165054-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(5,5'-Dipropyl-2'-hydroxy-3,3'-dimethoxy-1,1'-biphenyl-2-yloxy)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-(2-hydroxy-3-methoxy-5-propylphenyl)-6-methoxy-4-propylphenoxy]propane-1,3-diol
• CAS: 165054-56-8
• 化学式: C₃₀H₃₈O₈
• 分子量: 526.627
• InChiKey: ZXNJBUBKYRLHEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,5'-Dipropyl-2'-hydroxy-3,3'-dimethoxy-1,1'-biphenyl-2-yloxy)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,3-diol 在 三甲基溴硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[3-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-dipropyl-biphenyl-2-yloxy)-prop-(Z)-ylidene]-2-methoxy-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  通过氧化偶合形成二苯并二恶英结构。木质素生物合成的模型反应

  摘要：

  的氧化ø，ö '二羟基联苯化合物连同松柏醇的产率取代6,7-二氢二苯并- （E，G）（1,4）-dioxocins，表示在软木木质素一种新型联动。8元环的形成机理涉及分子内亲核加成至中间的醌甲基化物结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00769-9
• 作为产物：
  描述：

  在 钯 氢气 作用下， 生成 2-(5,5'-Dipropyl-2'-hydroxy-3,3'-dimethoxy-1,1'-biphenyl-2-yloxy)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过氧化偶合形成二苯并二恶英结构。木质素生物合成的模型反应

  摘要：

  的氧化ø，ö '二羟基联苯化合物连同松柏醇的产率取代6,7-二氢二苯并- （E，G）（1,4）-dioxocins，表示在软木木质素一种新型联动。8元环的形成机理涉及分子内亲核加成至中间的醌甲基化物结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00769-9

文献信息

• Synthesis and crystal structure determination of model compounds for the dibenzodioxocine structure occurring in wood lignins
  作者：Pirkko Karhunen、Petteri Rummakko、Aarne Pajunen、G�sta Brunow

  DOI：10.1039/p19960002303

  日期：——

  Model compounds for the dibenzodioxocine structure, a new structural unit recently discovered in wood lignins, have been synthesised by two different methods. In one route, the 8-membered ring is formed by ring closure of an arylglycerol β-aryl ether with a 5,5′-biphenyl structure in the aryl ether moiety. The other, which gave better yields, involves a biomimetic oxidative phenol coupling. Crystal structures have been obtained for one β-aryl ether and of two dibenzodioxocine isomers, as well as of a product of acid hydrolysis containing a 7-membered ring structure.

  最近在木材木质素中发现了一种新的结构单元--二苯并二氧杂环辛结构的模型化合物，该化合物是通过两种不同的方法合成的。一种方法是通过芳基甘油 β 芳基醚的闭环形成 8 元环，芳基醚分子中含有 5,5′-联苯结构。另一种方法涉及仿生物氧化苯酚偶联，产量较高。已获得一种 β 芳基醚和两种二苯并二氧可辛异构体以及一种含有 7 元环结构的酸水解产物的晶体结构。