6-(α-ethoxycarbonyl)ethyl-9-β-D-ribofuranosylpurine | 69359-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(α-ethoxycarbonyl)ethyl-9-β-D-ribofuranosylpurine
• 英文别名: ethyl 2-(9-β-D-ribofuranosylpurin-6-yl)propionate；ethyl 2-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]propanoate
• CAS: 69359-23-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₆
• 分子量: 352.347
• InChiKey: KIQWQDXCCRPMHF-KRVVMQNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  139.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(α-ethoxycarbonyl)ethyl-9-β-D-ribofuranosylpurine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-ethyl-9-β-D-ribofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  Yamane, Akira; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 150 - 156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-cyano-9-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)purine-6-acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 6-(α-ethoxycarbonyl)ethyl-9-β-D-ribofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-C-substituted Purine Nucleosides: .ALPHA.-(Aminomethylene)-9-.BETA.-D-ribofuranosylpurine-6-acetic Acid Derivatives.

  摘要：

  通过 6-氰基亚甲基嘌呤衍生物（3 和 7）的催化氢化合成了 α-（氨基亚甲基）-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-乙酰胺 (4) 和乙酸乙酯 (9)。 6-氰基亚甲基嘌呤通过用α-氰基乙酰胺和氰基乙酸乙酯取代6-氯-9-(2, 3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(1)，然后将异亚丙基脱保护得到。用苄胺和苯胺取代4和9，分别得到相应的N-苄基-和N-苯基-取代的α-(氨基亚甲基)-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-乙酰胺(5)和乙酸乙酯(10)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.843