2-methyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-8-amine | 1286757-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-8-amine
• CAS: 1286757-17-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂
• 分子量: 226.201
• InChiKey: FPHZBMVKMPKOBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-8-amine 在 selenium(IV) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-aldehyde-6-trifluoromethyl-8-(N-acetyl)aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  制备四齿铜螯合剂作为潜在的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  在阿尔茨海默氏病（AD）患者的大脑中，金属离子（尤其是铜）的不受控制的氧化还原活性应被认为是AD大脑神经元受到强烈氧化损伤的根源。为了获得充当四齿配体的低分子量铜螯合剂，我们基于8-氨基喹啉基序设计了一种新化合物，该基序在芳环的2位连接了侧链。这些新的配体中的某些，被称为TetraDentate MonoQuinolines的TDMQ，专门用于铜螯合。报告了这些配体的全面表征，以及它们对Cu II的亲和力以及它们抑制由还原剂激活的铜淀粉样蛋白诱导的氧化应激的能力。此类金属配体可被视为潜在的抗AD药物，因为它们应能够调节脑组织中铜的稳态。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700734
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-8-nitro-6-(trifluoromethyl)quinoline 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-methyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  铜特异性四齿配体的合成和表征作为阿尔茨海默病的潜在治疗方法

  摘要：

  摘要 为了调节铜稳态以治疗阿尔茨海默病，一系列“四齿单喹啉”（TDMQ）配体由一个 8-氨基喹啉核组成，双齿胺侧链连接在喹啉部分的 C2 位置，这两个部分都能够参与铜螯合，被设计。这些 TDMQ 配体有可能提供方形平面四齿配位球，这是从淀粉样蛋白中提取铜 (II) 的首选，具有尽可能低的分子量，以优化通过不同生理屏障的通道。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2018.01.005

文献信息

• An Improved Larock Synthesis of Quinolines via a Heck Reaction of 2-Bromoanilines and Allylic Alcohols
  作者：Matthew T. Stone

  DOI：10.1021/ol200579a

  日期：2011.5.6

  A modified Larock method has been developed for the one-pot synthesis of substituted quinolines via a Heck reaction of 2-bromoanilines and allylic alcohols followed by dehydrogenation with diisopropyl azodicarboxylate (DIAD).

  已开发出一种改良的Larock方法，用于通过2-溴苯胺和烯丙基醇的Heck反应一锅法合成取代的喹啉，然后用偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD）脱氢。
• Synthesis of fluorine-containing 1,10-phenanthrolines using mild versions of Skraup and Doebner-von Miller reactions
  作者：Carsten Lüdtke、Axel Haupt、Martin Wozniak、Nora Kulak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.016

  日期：2017.1

  A versatile route for the synthesis of new 1,10-phenanthroline derivatives with fluorine-containing groups is described. Skraup reactions were performed with yields of 19 up to 48% and overall yields of 5 up to 13% based on different fluorinated anilines as starting materials. Ten formerly unknown derivatives were synthesized and characterized by NMR spectroscopy (1H, 13C, 19F), ESI mass spectrometry

  描述了合成具有含氟基团的新的1,10-菲咯啉衍生物的通用途径。基于不同的氟化苯胺作为起始原料，进行Skraup反应的产率为19到48％，总产率为5到13％。合成了十个以前未知的衍生物，并通过NMR光谱（1 H，13 C，19 F），ESI质谱和元素分析对其进行了表征。
• TETRADENTATE CHELATING MONOQUINOLINE DERIVATIVE, MANUFACTURING METHOD THEREOF, AND APPLICATION OF SAME AS METAL ION REGULATOR FOR NEURODEGENERATIVE DISEASE
  申请人：Guangdong University Of Technology

  公开号：EP3466931A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  A tetradentate chelating monoquinoline derivative with a structure as shown in formula (I) is able to specifically chelate redox active metal ions like copper ions that are dis-regulated in neurodegenerative diseases (Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, and amyotrophic lateral sclerosis), or copper accumulation disease like Wilson's disease. The binding constants of these derivatives for zinc are 6-10 orders of magnitude below that ones for copper, and these derivatives have a good capability of reducing an oxidative stress. The method for preparing the derivative is simple and the derivatives have good application prospects in manufacturing drugs for neurodegenerative diseases and diseases related to disorder of copper metabolism.

  结构如式（I）所示的四价螯合单喹啉衍生物能够特异性地螯合氧化还原活性金属离子，如在神经退行性疾病（阿尔茨海默氏病、亨廷顿氏病、帕金森氏病和肌萎缩侧索硬化症）或铜蓄积症（如威尔逊氏病）中失调的铜离子。这些衍生物与锌的结合常数比与铜的结合常数低 6-10 个数量级，而且这些衍生物具有很好的降低氧化应激的能力。这些衍生物的制备方法简单，在生产治疗神经退行性疾病和铜代谢紊乱相关疾病的药物方面具有良好的应用前景。
• Tetradentate chelating monoquinoline derivative, manufacturing method thereof, and application of same as metal ion regulator for neurodegenerative disease
  申请人：GUANGDONG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US10807957B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  A tetradentate chelating monoquinoline derivative with a structure as shown in formula (I) is able to specifically chelate redox active metal ions like copper ions that are dis-regulated in neurodegenerative diseases (Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, and amyotrophic lateral sclerosis), or copper accumulation disease like Wilson's disease. The binding constants of these derivatives for zinc are 6-10 orders of magnitude below that ones for copper, and these derivatives have a good capability of reducing an oxidative stress. The method for preparing the derivative is simple and the derivatives have good application prospects in manufacturing drugs for neurodegenerative diseases and diseases related to disorder of copper metabolism.

  结构如式（I）所示的四价螯合单喹啉衍生物能够特异性地螯合氧化还原活性金属离子，如在神经退行性疾病（阿尔茨海默氏病、亨廷顿氏病、帕金森氏病和肌萎缩侧索硬化症）或铜蓄积症（如威尔逊氏病）中失调的铜离子。这些衍生物与锌的结合常数比与铜的结合常数低 6-10 个数量级，而且这些衍生物具有很好的降低氧化应激的能力。这些衍生物的制备方法简单，在生产治疗神经退行性疾病和铜代谢紊乱相关疾病的药物方面具有良好的应用前景。