brendane-2-one | 1521-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: brendane-2-one
• 英文别名: brendan-2-one；1-brendanone；2-brendanone；Brendan-2-on；(1R,3S,6S,7R)-tricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-one
• CAS: 1521-92-2；68069-46-5；87507-34-4；87507-35-5
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: RLAUOBWGPFGPOW-FKSUSPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  brendane-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 endo-brendan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure proof of C-2 and C-4 monofunctionalized brexanes and brendanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00414a025
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Methanopentalen-4-ol, octahydro- 在 铬酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到brendane-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯-铜来取代brendane衍生物直接访问介导的环化内切-5-乙烯基-2-降冰片烯。σ-π中间钯配合物的X射线结构。进一步发展（拜尔-维利格氧化）到奎烷体系

  摘要：

  描述了从（商业上）可得的乙烯基降冰片烯通过PdCl 2 / CuCl 2或PdCl 2 / CuCl n / O 2（n ＝ 1,2）的Wacker型氧化开始的一步合成二取代的布伦丹衍生物的方法。除了形成新的碳碳键外，还结合了两个不同的亲核基团，它们具有完全的化学，区域和高（> 90％）立体选择性。σ-π-钯-联吡啶配合物的NMR和X射线结构分析清楚地确定了特权中间体的立体化学和配位乙烯基在插入环化步骤之前在“外环”位置的位置。这种立体化学确定了环化环的氧化裂解（顺式插入）有机钯中间体，以进行主要的（90％）构型转化。已经开发了通过Baeyer-Villiger氧化进行的进一步开环反应，显示出布伦丹衍生物对于容易进入具有5个立体生成中心的完全立体控制的官能化奎烷体系的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80775-4

文献信息

• Novel synthesis of substituted cis-bicyclo[3.3.0]octanes via palladium-catalysed cyclisation and subsequent Baeyer–Villiger ring cleavage
  作者：Andreas Heumann、Serge Kaldy、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1039/c39930000420

  日期：——

  The formal transformation of cyclopentadiene to cis-bicyclo[3.3.0]octanes via endo-5-vinyl-2-norbornene involving two different oxidation reactions, such as Pd-catalysed cyclisation and Baeyer–Villiger (BV) ring opening is described.

  描述了环戊二烯通过内基-5-乙烯基-2-降冰片烯向两个不同的氧化反应（如Pd催化的环化反应和Baeyer-Villiger（BV）开环）的正式转化为顺式-双环[3.3.0]辛烷。
• Gevorkyan, G. G.; Ordubadi, M. D.; Lemma, Tesfaie, Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 1736 - 1742
  作者：Gevorkyan, G. G.、Ordubadi, M. D.、Lemma, Tesfaie、Pekhk, T. I.、Belikova, N. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nickon, Alex; Weglein, Raymond C.; Mathew, C. Thomas, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 302 - 313
  作者：Nickon, Alex、Weglein, Raymond C.、Mathew, C. Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Arbuzov, V. A.; Gevorkyan, G. G.; Pekhk, T. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 6, p. 1114 - 1124
  作者：Arbuzov, V. A.、Gevorkyan, G. G.、Pekhk, T. I.、Bobyleva, N. A.、Belikova, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,8-didehydro-9-noradamantanone
  作者：Marija Šindler-Kulyk、Zdenko Majerski、Dražen Pavlović、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99445-0

  日期：1989.1