[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]oxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 233666-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]oxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 233666-83-6
• 化学式: C₃₆H₇₈O₈Si₄
• 分子量: 751.353
• InChiKey: NYDPSEFOFYBTRQ-IOTQWNSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.07
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]oxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 ethandithiol 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到(2S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxypropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of retinoic acid glucoconjugates, as pseudo-substrates of epidermal β-glucocerebrosidase

  摘要：

  The synthesis of glucocerebrosides (precursors of skin lipids) analogues bearing the bioactive compound retinoic acid is described; the two diastereoisomeric gluco-conjugates glucose-glycerol-retinoic acid are pseudo-subtrates for the title enzyme. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00920-x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol 在 2,6-二甲基吡啶 、 Amberlyst A-26 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]oxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of retinoic acid glucoconjugates, as pseudo-substrates of epidermal β-glucocerebrosidase

  摘要：

  The synthesis of glucocerebrosides (precursors of skin lipids) analogues bearing the bioactive compound retinoic acid is described; the two diastereoisomeric gluco-conjugates glucose-glycerol-retinoic acid are pseudo-subtrates for the title enzyme. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00920-x