butyl 3-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)acrylate | 1226636-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)acrylate
• CAS: 1226636-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₂F₄O₂
• 分子量: 276.231
• InChiKey: AXRAWJMIUCVTCH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1,2,4,5-四氟苯 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到butyl (E)-3-[4-[(E)-3-butoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Olefin Hydroarylation with Electron-Deficient Perfluoroarenes

  摘要：

  Assisted by a partially aqueous media, a catalyst system of [Rh(cod)(OH)](2) and DPPBenzene ligand effectively promotes direct conjugate additions by perfluoroarenes. This formal C-H alkylation process represents a rare example of olefin hydroarylation with electron-deficient arenes. The catalyst system can be modified to selectively form the corresponding olefination products under anhydrous conditions.

  DOI：

  10.1021/ja102575d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Olefination and Arylation of Polyfluoroarenes Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Qiufeng Huang、Xinyu Zhang、Lin Qiu、Jiajun Wu、Hanbing Xiao、Xiaofeng Zhang、Shen Lin

  DOI：10.1002/adsc.201500632

  日期：2015.11.16

  The palladium-catalyzed cross-dehydrogenative-coupling of polyfluoroarenes with alkenes or simple arenes has been developed. The approach is characterized by using atmospheric pressure of molecular oxygen as the sole oxidant, and provides a straightforward and environmentally benign route to functionalized polyfluoroarenes.

  已经开发了钯催化的多氟芳烃与烯烃或简单芳烃的交叉脱氢偶联。该方法的特征在于使用分子氧的大气压作为唯一的氧化剂，并提供了直接且对环境无害的官能化多氟芳烃途径。