(E)-2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1172113-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1172113-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ASXUQJURKGGNOX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 、 (E)-(2-methyl-5-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-1,4-phenylene)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane) 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81 mg的产率得到(4aR,8R,8aS)-8-[2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylphenyl]-8a-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-3,6-dimethyl-5,8-dihydro-4aH-naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder反应仿生合成二聚体代谢产物Acremine G

  摘要：

  合成的二聚体代谢产物顶峰G的特征在于TBS保护的对苯二酚二烯与结构相关的烯基醌之间具有高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder反应。在脱保护条件（原位生成的HF）下，大气中的主要内含物[4 + 2]加合物缓慢转化为丙烯酰胺G。

  DOI：

  10.1021/ol901004e
• 作为产物：
  描述：

  2-((5,5-dimethyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(E)-2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder反应仿生合成二聚体代谢产物Acremine G

  摘要：

  合成的二聚体代谢产物顶峰G的特征在于TBS保护的对苯二酚二烯与结构相关的烯基醌之间具有高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder反应。在脱保护条件（原位生成的HF）下，大气中的主要内含物[4 + 2]加合物缓慢转化为丙烯酰胺G。

  DOI：

  10.1021/ol901004e