(2R,10S)-10-[(2S,6R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]-2H-pyran-2-yl]-2,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decan-1-ol | 681121-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,10S)-10-[(2S,6R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]-2H-pyran-2-yl]-2,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decan-1-ol
• CAS: 681121-42-6
• 化学式: C₅₀H₁₀₄O₆Si₃
• 分子量: 885.629
• InChiKey: XVSIVFMJUIZXET-PAHXHIHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.68
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,10S)-10-[(2S,6R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]-2H-pyran-2-yl]-2,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-dihydro-3-[(2R,10S)-10-[(2S,6R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]-2H-pyran-2-yl]-2,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decyl]-5-methyl-3-(phenylthio)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Muconin

  摘要：

  (右)-Muconin (1)是从穆草(SemecarpusAnacardiumL.)的果实中分离得到的一种异戊二烯基苯丙素,其具有抗结核杆菌活性。采用反相高效液相色谱法对Muconin进行了分离纯化,然后通过质谱和核磁共振光谱等方法对它的结构进行了表征。在结核分枝杆菌H37Rv的异烟肼敏感性测定中,Muconin表现出较好的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo0303721
• 作为产物：
  描述：

  (R)-10-Benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((2S,6R)-6-{(2R,5R)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-decan-1-one 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (2R,10S)-10-[(2S,6R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]-2H-pyran-2-yl]-2,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Muconin

  摘要：

  (右)-Muconin (1)是从穆草(SemecarpusAnacardiumL.)的果实中分离得到的一种异戊二烯基苯丙素,其具有抗结核杆菌活性。采用反相高效液相色谱法对Muconin进行了分离纯化,然后通过质谱和核磁共振光谱等方法对它的结构进行了表征。在结核分枝杆菌H37Rv的异烟肼敏感性测定中,Muconin表现出较好的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo0303721