allyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside | 1447757-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Allyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-alpha-D-mannopyranoside；[(2S,3S,4S,5S,6R)-5-azido-4-hydroxy-6-methyl-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1447757-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 271.273
• InChiKey: YSYQEJZURZIWBU-OLSRCRKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl (1→2) 4-azido-3-Obenzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl (1→3) 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  检测布鲁氏菌病通用抗原的设计与合成

  摘要：

  诊断升级：已准备了一种通用抗原，用于检测由表达光滑脂多糖的任何布鲁氏菌属引起的布鲁氏菌病。这种包含布鲁氏菌A和M抗原决定簇的九糖，只有通过化学合成才能唯一获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201302303
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-azido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 、 原乙酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到allyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  检测布鲁氏菌病通用抗原的设计与合成

  摘要：

  诊断升级：已准备了一种通用抗原，用于检测由表达光滑脂多糖的任何布鲁氏菌属引起的布鲁氏菌病。这种包含布鲁氏菌A和M抗原决定簇的九糖，只有通过化学合成才能唯一获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201302303
• 作为试剂：
  描述：

  allyl 4-azido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 、 原乙酸三乙酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 在 溶剂黄146 、 allyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 、 silica 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 allyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OLIGOSACCHARIDE CONJUGATES AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明提供了一种检测样品中抗-M和/或抗-A和/或抗C/Y抗体存在的方法，该方法包括将样品与根据本发明提供的诊断共轭物接触，所述诊断共轭物包括寡糖，其包含至少两个4,6-二脱氧-4-酰胺基-α-吡喃糖单元，并且包含至少一个相邻的4,6-二脱氧-4-酰胺基-α-吡喃糖单元之间的-(1-3)-键，其中在吡喃糖的5号碳与R基连接，其中R独立选择自-CH2OH，-H或至少具有一个C原子的烷基基团，所述寡糖与非糖分子或表面共价连接。

  公开号：

  US20160067345A1

文献信息

• Oligosaccharide conjugates and methods of use
  申请人：THE SECRETARY OF STATE FOR ENVIRONMENT, FOOD AND RURAL AFFAIRS

  公开号：US10207006B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  There is provided a method of detecting in a sample the presence of an anti-M and/or anti-A and/or anti-C/Y antibody, the method comprising contacting the sample with a diagnostic conjugate provided according to the invention, comprising an oligosaccharide which comprises at least two units of 4,6-dideoxy-4-acylamido-α-pyranose and comprising at least one -(1-3)- link between adjacent 4,6-dideoxy-4-acylamido-α-pyranose units, in which the carbon at position 5 in the pyranose is linked to an R group, where R is independently selected from —CH2OH, —H or an alkyl group having at least one C atom, the oligosaccharide being covalently linked to a non-saccharide molecule or to a surface.

  本发明提供了一种检测样品中是否存在抗-M 和/或抗-A 和/或抗-C/Y 抗体的方法，该方法包括将样品与根据本发明提供的诊断共轭物接触，该诊断共轭物由寡糖组成，寡糖包括至少两个 4,6-二脱氧-4-酰氨基-α-吡喃糖单元，相邻的 4、6-二脱氧-4-酰氨基-α-吡喃糖单元之间至少有一个-(1-3)-连接，其中吡喃糖第 5 位的碳与一个 R 基相连，其中 R 独立地选自-CH2OH、-H 或至少有一个 C 原子的烷基，寡糖与非糖分子或表面共价连接。
• US9744245B2
  申请人：——

  公开号：US9744245B2

  公开（公告）日：2017-08-29