(3aS,6R,7aS)-7a-Acetyl-6-isopropyl-3a-methyl-octahydro-inden-1-one | 18310-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,6R,7aS)-7a-Acetyl-6-isopropyl-3a-methyl-octahydro-inden-1-one
• CAS: 18310-36-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: OJGVUIJXMWFNTB-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7aS)-7a-Acetyl-6-isopropyl-3a-methyl-octahydro-inden-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aS,6R,7aR)-6-Isopropyl-3a-methyl-octahydro-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Structure and Absolute Configuration of Cyperolone.

  摘要：

  从坚果草（Cyperus rotundus（香柏科））中分离出了一种sequiterpenic keto-alcohol, cyperolone, 并根据以下证据证明其具有新型骨架的立体结构 I (R=H)。光谱数据显示存在一个仲羟基、一个乙酰基、一个异丙烯基和一个叔甲基。香叶酮产生了饱和二氢衍生物（II；R=H）。酮醇（I 和 II；R=H）氧化后分别得到环戊酮（III 和 IV）。LiAlH4 还原紫苏醛酮形成二元醇（VI；R=H），其核磁共振谱显示紫苏醛酮中的乙酰基碳是季 碳。碱处理二酮（IV）可得到单酮（VII），单酮是由 14-去甲桉叶烷酮（X）合成的。C-3 羟基和 C-5 乙酰基的 β 构型分别是根据苯甲酸规则和乙酸酮醇（VIII；R=COCH3）的正 Cotton 曲线推断出来的。二元醇（VI；R=H）中分子内氢键的存在证实了 C-3 和 C-5 取代基的顺式关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1349
• 作为产物：
  描述：

  Dihydrocyperolon 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3aS,6R,7aS)-7a-Acetyl-6-isopropyl-3a-methyl-octahydro-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Structure and Absolute Configuration of Cyperolone.

  摘要：

  从坚果草（Cyperus rotundus（香柏科））中分离出了一种sequiterpenic keto-alcohol, cyperolone, 并根据以下证据证明其具有新型骨架的立体结构 I (R=H)。光谱数据显示存在一个仲羟基、一个乙酰基、一个异丙烯基和一个叔甲基。香叶酮产生了饱和二氢衍生物（II；R=H）。酮醇（I 和 II；R=H）氧化后分别得到环戊酮（III 和 IV）。LiAlH4 还原紫苏醛酮形成二元醇（VI；R=H），其核磁共振谱显示紫苏醛酮中的乙酰基碳是季 碳。碱处理二酮（IV）可得到单酮（VII），单酮是由 14-去甲桉叶烷酮（X）合成的。C-3 羟基和 C-5 乙酰基的 β 构型分别是根据苯甲酸规则和乙酸酮醇（VIII；R=COCH3）的正 Cotton 曲线推断出来的。二元醇（VI；R=H）中分子内氢键的存在证实了 C-3 和 C-5 取代基的顺式关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1349