7-chloroquinoline-8-carbaldehyde | 1260759-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloroquinoline-8-carbaldehyde
• CAS: 1260759-71-4
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• mdl: MFCD15526827
• 分子量: 191.617
• InChiKey: PAZMEPNMRCLGKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloroquinoline-8-carbaldehyde 、 碘苯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90 %的产率得到(7-chloroquinolin-8-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的定向醛 C–H 喹啉-8-甲醛的芳基化：探索芳基（伪）卤化物之间的反应性差异

  摘要：

  我们开发了一种 Pd 催化的喹啉-8-甲醛与芳基碘化物或芳基重氮盐直接 C-H 芳基化的方法，用于合成芳基喹啉酮。被给电子基团取代的芳基碘有利于反应，而被吸电子基团取代的芳基重氮盐显示出优异的反应活性。一系列芳基喹啉基酮以良好到优异的收率合成，具有非常好的官能团耐受性。我们的方法已成功应用于合成高效微管蛋白聚合抑制剂，并且可以轻松放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02011
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-8-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-chloroquinoline-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）使用重氮化合物催化8-甲基/甲酰基喹啉的直接芳基化†

  摘要：

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。

  DOI：

  10.1039/c9cc02391g

文献信息

• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04342771A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  Hypoglycemic 5-chromanyl, 2,3-dihydro-5-benzo[b]furanyl, 5-pyridyl, 5-quinolyl, 5-pyrrolyl, 5-indolyl, 5-thiazolyl, 5-oxazolyl, 5-isothiazolyl and 5-isoxazolyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖性的5-色基苯基、2,3-二氢-5-苯并[b]呋喃基、5-吡啶基、5-喹啉基、5-吡咯基、5-吲哚基、5-噻唑基、5-噁唑基、5-异噻唑基和5-异噁唑基噁唑烷-2,4-二酮及其药用可接受的盐；某些3-酰化衍生物；一种用于治疗高血糖动物的方法；以及在制备上述化合物中有用的中间体。
• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted Aldehyde C–H Bond Activation of Quinoline-8-carbaldehydes: Synthesis of Amides from Aldehydes with Anilines and Other Amines
  作者：Dinesh Gopichand Thakur、Nileshkumar B. Rathod、Sachinkumar D. Patel、Dharmik M. Patel、Raj N. Patel、Mahesh A. Sonawane、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02139

  日期：2024.1.19

  A palladium-catalyzed chelation-assisted direct aldehyde C–H bond amidation of quinoline-8-carbaldehydes with an amine was developed under mild reaction conditions. A wide range of amides were obtained in good to excellent yields from aldehyde with a variety of aniline derivatives and aliphatic amines. Our methodology was successfully applied to synthesize known DNA intercalating agents and can be

  在温和的反应条件下，开发了一种钯催化螯合辅助的喹啉-8-甲醛与胺的直接醛C-H键酰胺化反应。由醛与各种苯胺衍生物和脂肪胺以良好到优异的收率获得了多种酰胺。我们的方法已成功应用于合成已知的 DNA 嵌入剂，并且可以轻松扩展到克级。
• US4342771A
  申请人：——

  公开号：US4342771A

  公开（公告）日：1982-08-03
• US4431810A
  申请人：——

  公开号：US4431810A

  公开（公告）日：1984-02-14
• US4565820A
  申请人：——

  公开号：US4565820A

  公开（公告）日：1986-01-21