3-((2-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-4-(prop-1-en-2-yl)furan-3-yl)methyl)-5,5-dimethyl-2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone | 1158072-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((2-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-4-(prop-1-en-2-yl)furan-3-yl)methyl)-5,5-dimethyl-2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[[5-(4-Fluorophenyl)-3-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydrofuran-4-yl]methyl]-5,5-dimethyl-2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1158072-78-6
• 化学式: C₂₇H₃₃FO₂
• 分子量: 408.556
• InChiKey: UCUZGJPDSCPNLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Fluoro-4-[1-(3-methylbut-2-enoxy)prop-2-ynyl]benzene 、 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 以63%的产率得到3-((2-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-4-(prop-1-en-2-yl)furan-3-yl)methyl)-5,5-dimethyl-2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  意外的Pd催化偶联，丙炔基-烯基异构化和Alder-Ene反应：一些不易获得的2,3-二氢呋喃衍生物的简便合成

  摘要：

  据报道，一个有趣的顺序反应涉及Pd催化的偶联，炔丙基-烯丙基异构化和Alder-ene环加成反应，可从缺电子的乙烯基或芳族卤化物和1-芳基-卤化物轻松合成一些不易获得的2,3-二氢呋喃。丙-2-炔基3'-甲基丁-2'-烯基醚。

  DOI：

  10.1021/jo900440u

文献信息

• Unexpected Pd-Catalyzed Coupling, Propargyl−Allenyl Isomerization and Alder−Ene Reaction: Facile Synthesis of Some Not Readily Available 2,3-Dihydrofuran Derivatives
  作者：Ruwei Shen、Shugao Zhu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo900440u

  日期：2009.6.5

  An interesting sequential reaction involving Pd-catalyzed coupling, propargyl−allenyl isomerization, and Alder−ene cycloaddition is reported, providing a facile synthesis of some not readily available 2,3-dihydrofurans from electron-deficient vinyl or aromatic halides and 1-aryl-prop-2-ynyl 3′-methylbut-2′-enyl ethers.

  据报道，一个有趣的顺序反应涉及Pd催化的偶联，炔丙基-烯丙基异构化和Alder-ene环加成反应，可从缺电子的乙烯基或芳族卤化物和1-芳基-卤化物轻松合成一些不易获得的2,3-二氢呋喃。丙-2-炔基3'-甲基丁-2'-烯基醚。