(1S,3R)-1-(furan-2-yl)hept-6-ene-1,3-diol | 1579246-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,3R)-1-(furan-2-yl)hept-6-ene-1,3-diol
• CAS: 1579246-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: UTICEIYKQHXDOE-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-1-(furan-2-yl)hept-6-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 Ce⁽³⁺⁾*Cl^(1-)*7H₂O 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5S,7R,E)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyundeca-2,10-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of macrolactone core of the natural product Sch725674

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the macrolactone core of natural product Sch725674 was accomplished from furfural. Key reactions in assembly of the macrolactone are the use of furan as a but-2-ene-dione equivalent and ring closing metathesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.008
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(furan-2-yl)hept-6-en-3-one 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,3R)-1-(furan-2-yl)hept-6-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of macrolactone core of the natural product Sch725674

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the macrolactone core of natural product Sch725674 was accomplished from furfural. Key reactions in assembly of the macrolactone are the use of furan as a but-2-ene-dione equivalent and ring closing metathesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.008