benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 53167-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 53167-37-6
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₁₇
• 分子量: 725.701
• InChiKey: ZZTUDFPZVPEUPG-ZNWRQMJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  223.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 128.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过角聚糖酶 II 催化的转糖基化化学酶法合成唾液酸磺基寡糖作为有效的 Siglec-8 配体

  摘要：

  唾液酸 II 型磺基寡糖作为 Siglecs 的生物活性配体受到了广泛关注。在这项研究中，我们首次利用角质酶 II 的转糖基化活性化学酶促合成唾液酸 II 型磺基寡糖。α(2→3)-唾液酸化的 6,6'-二磺基-LacNAc ( 3 ) 的恶唑啉衍生物被新设计为酶促转糖基化的糖基供体。Keratanase II用两种糖基受体 6-磺基-Lewis X 和 6,6'-二-磺基-LacNAc 衍生物有效催化3的转糖基化，提供唾液酸磺基六糖 ( 1 ) 和唾液酸磺基五糖 ( 2 )产率分别为 86% 和 95%。产品1和与具有K的 α(2→3)-唾液酸化 6,6'-二磺基-Lewis X 的已知配体相比，图2对 Siglec-8 的亲和力更高，K D分别为70 和 25 μmol·L –1 D 185 μmol·L –1。因此，本研究不仅将推动Siglec-8生物学的研究，还将推动对具有各种微结构的唾液酸磺基寡糖功能的探索。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.1c01289
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthetic Approaches to Manβ1-4GLCNAc and Lex Units from N-Acetyllactosamine

  摘要：

  Regioselective protection of N-acetyllactosamine with triphenylmethyl (trityl) and pivaloyl groups afforded the corresponding 3, 2', 4'-tri- and 2',4'-dihydroxyl derivatives in a few steps, respectively; these derivatives were used efficiently for the syntheses of the title compounds from N-acetyllactosamine in 46% (7 steps) and 19% (8 steps) overall yields, respectively.

  DOI：

  10.1080/07328309808002347

文献信息

• Synthesis of 1,2-trans-disaccharides via sugar thio-orthoesters
  作者：Leon V. Backinowsky、Yury E. Tsvetkov、Nikolay F. Balan、Narguiz E. Byramova、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84672-8

  日期：1980.10
• A facile synthesis of benzyl 2-acetamido-6-O-acetyl-4-O-(6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-d-galactopyranosyl)-2-deoxy-β- d-glucopyranoside, a key intermediate for the synthesis of O-α-l-fucopyranosyl-(1→2)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-O-[α-l-fucopyranosyl- (1→3)]-2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranose
  作者：Surjit S. Rana、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88254-8

  日期：1983.3