6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-L-myo-inositol | 579494-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-L-myo-inositol
• CAS: 579494-03-4
• 化学式: C₆₅H₇₀O₁₂
• 分子量: 1043.26
• InChiKey: COYPGYCUDZBHME-CWNVNRMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.78
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  121.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-L-myo-inositol 在 Wilkinson's catalyst 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 以87%的产率得到3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-L-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）的合成。

  摘要：

  详细说明了两种合成磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）的策略，它们可以选择性地进入肌醇残基的O-1-，O-2-和O-6位置。起始原料分别是1,2：5,6-和1,2：4,5-二-O-环己叉基-DL-肌醇。在后一种情况下，对D系列或L系列的要求分配是基于一种对映异构体向已知（-）-liriodentritol的转化。两种方法的效率和潜在的多功能性在合成都具有肉豆蔻酰基残基作为磷脂酰部分的PIMs（D）-1a及其假对映体（L）-1b中得到了例证。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.06.002
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-亚环己基1-O-(苯基甲基)-D-肌醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.42h， 生成 6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-L-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）的合成。

  摘要：

  详细说明了两种合成磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）的策略，它们可以选择性地进入肌醇残基的O-1-，O-2-和O-6位置。起始原料分别是1,2：5,6-和1,2：4,5-二-O-环己叉基-DL-肌醇。在后一种情况下，对D系列或L系列的要求分配是基于一种对映异构体向已知（-）-liriodentritol的转化。两种方法的效率和潜在的多功能性在合成都具有肉豆蔻酰基残基作为磷脂酰部分的PIMs（D）-1a及其假对映体（L）-1b中得到了例证。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.06.002

文献信息

• Synthesis of Serine-Linked Phosphatidylinositol Mannosides (PIMs)
  作者：Andreas Stadelmaier、Moritz B. Biskup、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200400009

  日期：2004.8

  The 6-O-allyl group of inositol mannoside (D)-6 was used for the generation of O-linked serine residues via a sequence of dihydroxylation, selective 3′′-O-protection, introduction of the 2′′-amino group, deprotection, and oxidation of the 3′′-position. Attachment of the phosphatidyl residue to 1-O of the inositol moiety and complete deprotection furnished target molecules (D)-1 and (D)-2. Alternatively

  肌醇甘露糖苷 (D)-6 的 6-O-烯丙基用于通过二羟基化、选择性 3''-O-保护、引入 2''-氨基的序列产生 O-连接的丝氨酸残基、脱保护和 3'' 位氧化。磷脂酰残基与肌醇部分的 1-O 的连接和完全脱保护提供了目标分子 (D)-1 和 (D)-2。或者，代替引入 6-O-烯丙基，使用甲硅烷基保护的甘油环状硫酸盐对肌醇部分的 6-O-位进行 2'',3''-二羟基丙酰化是可能的。因此，获得目标分子(L)-3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)