1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucofuranose | 25577-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3,6-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；product from 9；O³,O⁶-diacetyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose；O³,O⁶-Diacetyl-O¹,O²-isopropyliden-α-D-glucofuranose；[(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] acetate
• CAS: 25577-41-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: MCJVFHMQJWNARW-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-O-(α-L-mannopyranosyl)-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofα-L-Mannopyranosyl-containing Disaccharides and Phenols as Substrates for theα-L-Mannosidase Activity of Commercial Naringinase

  摘要：

  为了阐明枳椇苷酶（Sigma）α-L-甘露糖苷酶活性的底物特异性，制备了以下几种二糖和酚苷的新鲜样品：甲基 2-O-(α-L-甘露吡喃糖基)­β-D-葡糖苷（1）、甲基 3-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（2）、甲基 4-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（3）、甲基 5-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-β-D-葡糖苷（4）、甲基 6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D­葡糖苷（5）、6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-D-半乳糖（6）、对硝基苯 α-L-甘露糖苷（7）和 4-甲基伞形酮 α-L-甘露糖苷（8）。除了 3 和 5 之外，这些化合物均能被枳椇苷酶水解。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.2099
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 N,N'-dimethylaminopyridine 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  铬酸在糖醛酸合成中的氧化作用。使用O-乙酰丙酰基以最大程度地减少酰基迁移

  摘要：

  摘要在部分酰化的糖衍生物的铬酸盐氧化反应中形成相应的糖醛酸时，酰基向伯醇基的迁移是干扰的常见原因。与更常用的酯取代基相比，在用琼斯试剂（铬硫酸）氧化的过程中，O-乙酰丙酰基的迁移率要低得多。这里描述的例子包括酰基和呋喃糖衍生物的O-5处的乙酰丙酰基，以及吡喃糖衍生物的eq Ox和ax O-4。还表明，由于琼斯试剂的酸性，将O-乙酰丙酰基与伯对-茴香基二苯基甲基取代基结合使用，可使后者顺序快速水解，并使新暴露的醇基氧化。有利于高总产。与它在这些氧化反应中的固定性相反，当乙酰丙酰基在醛糖基溴的O-2上时，它与O-乙酰基一样迅速地参与1,2-原酸酯的形成。d-吡喃葡萄糖苷甲基的任一异构体的2,3,4,6-四乙酸酯被铬酸在5：1乙酸-水中的氧化，以中等收率氧化为糖醛酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84092-3

文献信息

• Chiral Diphosphites Derived fromD-Glucose: New Ligands for the Asymmetric Catalytic Hydroformylation of Vinyl Arenes
  作者：Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Aurora Ruiz、Sergio Castillón、Carmen Claver

  DOI：10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3086::aid-chem3086>3.0.co;2-o

  日期：2001.7.16

  and C(5). Replacement of the tert-butyl substituent by methoxy substituents at the para positions of the biphenyl moieties improved the enantioselectivities. We have characterized the rhodium complexes formed under CO/H2 by NMR techniques and in situ IR spectroscopy and have observed that there is a relationship between the structure of the [HRh(CO)2(PP)] species and their enantiodiscriminating performance

  合成了一系列从容易获得的D-（+）-葡萄糖衍生的新型二亚磷酸酯配体。这些配体已经应用于乙烯基芳烃的Rh催化的加氢甲酰化。在温和条件下，均具有出色的对映选择性（最高91％）和区域选择性（最高98.8％）。这些配体的优势在于它们的模块性质使配体桥和联苯取代基的立构中心[C（3），C（5）]的构型变得容易，系统地变化，从而使它们对立构选择性的影响达到研究。结果表明，产物的绝对构型受立体中心C（3）处的构型控制，而对映选择性的水平受立体中心C（3）和C（5）之间的协同作用影响。在联苯部分的对位用甲氧基取代基取代叔丁基取代基改善了对映选择性。我们已经表征了通过NMR技术和原位红外光谱在CO / H2下形成的铑配合物，并观察到[HRh（CO）2（PP）]物种的结构与其在加氢甲酰化中的对映异构性能之间存在关系。具有强烈的双赤道配位偏好的配体的对映选择性最高，而具有双赤道配位和赤道-轴向配位模式的物种的平
• Application of Ortho Esterification under Kinetically Controlled Conditions to the Selective Acylation in the D-Gluco-, D-Ribo- and D-Xylo-furanose Series
  作者：Mohamed Bouchra、Pierre Calinaud、Jacques Gelas

  DOI：10.1055/s-1995-3955

  日期：1995.5

  The ortho esterification of various glucofuranoses in the D-ribo-, D-xylo and D-gluco series under kinetic control was obtained through the action of 1,1-dimethoxyethene (a ketene acetal) on the monosaccharide using mild acid conditions. The selective hydrolysis of the methoxyethylidene derivatives thus obtained, gave access to α-hydroxy acetates which are useful synthetic intermediates.

  D-核糖、D-木糖和 D-葡萄糖系列中的各种呋喃葡萄糖在动力学控制下的原酯化是通过 1,1-二甲氧基乙烯（乙烯酮缩醛）在弱酸条件下与单糖的作用来实现的。由此获得的甲氧基亚乙基衍生物的选择性水解，得到α-羟基乙酸酯，这是有用的合成中间体。
• Schmidt et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1331,1335
  作者：Schmidt et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of sugar 1,2-thioorthoesters to bicyclic 1,2-orthoesters
  作者：L. V. Bakinovskii、Yu. E. Tsvetkov、N. �. Bairamova、N. F. Balan、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00950593

  日期：1980.8
• Freudenberg; v. Oertzen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 574, p. 37,50
  作者：Freudenberg、v. Oertzen

  DOI：——

  日期：——