3,4,6-tri-O-acetyl-2-(benzoyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide | 73446-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(benzoyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide；3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide；3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl bromide；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 73446-41-0
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₉
• 分子量: 502.316
• InChiKey: AZEYHDCKHCTTFL-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-(benzoyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-O-(2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  木脂素内酯抗肿瘤剂的研究。I.与鬼臼毒素有关的氨基糖苷木质素变体的合成。

  摘要：

  通过将 4'-O-苄氧羰基或 4'-O- 氯乙酰基-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（8 或 22）与相应的氨基糖衍生物糖苷化，合成了 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素的 D-（和 L-）氨基糖苷变体。1-O-(2-氨基-2-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（13 和 21）的环状乙醛能显著延长白血病 L-1210 小鼠的存活时间，其活性优于 VP-16-213（依托泊苷，5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3733
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzylidene)amino-D-α-glucopyranose 在 盐酸 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(benzoyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的N-烷氧羰基衍生物在糖基化反应中作为供体的用途

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-β-D-glu复制糖和3,4,6-三-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-α在与模型醇的糖基化反应中，已将-D-吡喃葡萄糖烷基溴用作供体。β-糖苷以高收率和高度的1，2-反式立体选择性获得。恶唑烷酮是一些吡喃葡萄糖基溴化物与低反应性醇反应形成的主要产物，但所有产物的形成都可以通过烷氧基羰基氨基的强烈参与来解释。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84077-8

文献信息

• Practical stereoselective synthesis of α-linked C-glucosamine propionic acid esters: conversion to GLA-60 derivatives
  作者：Takanori Wakabayashi、Masao Shiozaki、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00290-7

  日期：2002.2

  Radical C-glycosylation of glucosamine derivatives by acrylic acid esters gave the corresponding 3-(alpha-C-glucosyl)-propionate derivatives in moderate yields. One of them was used as a versatile synthon for GLA-60 derivatives. However, the biological activity of these compounds as LPS-antagonists was disappointing.

  通过丙烯酸酯对氨基葡萄糖衍生物进行自由基C-糖基化，以中等收率得到了相应的3-（α-C-葡萄糖基）-丙酸酯衍生物。其中之一被用作GLA-60衍生物的通用合成子。然而，这些化合物作为LPS-拮抗剂的生物活性令人失望。
• Synthesis and Activity of Antitumor Agents, Methyl [<i>N</i>′-(2-Chloroethyl)-<i>N</i>′-nitrosoureido]deoxygentiobiosides
  作者：Yoshimasa Fukuda、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.54.621

  日期：1981.2

  Chlorozotocin and GANU are nitrosoureido derivatives of d-glucose, exhibiting remarkable antitumor activities against leukemia L1210 in mice. We wish to report a synthesis of the derivatives of gentiobioside.

  Chlorozotocin 和 GANU 是 d-glucose 的亚硝基氨基脲类衍生物，对小鼠白血病 L1210 具有显著的抗肿瘤活性。我们希望报告龙胆二糖衍生物的合成过程。
• Derivatives of 4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US04547567A1

  公开（公告）日：1985-10-15

  This invention relates to novel 4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin derivatives represented by the general formula (I), and salts thereof: ##STR1## wherein R is a lower alkyl group, and X.sub.1 and X.sub.2 are independently a hydroxyl group or an amino group, the one being an amino group and the other being a hydroxyl group. These novel derivatives have a high carcinostatic activity and a relatively high water solubility and hence are expected to be useful as carcinostatics.

  本发明涉及一种新型的4'-去甲基-4-表似副木通素衍生物，其通式为（I），以及它们的盐： ##STR1## 其中R是较低的烷基，X.sub.1和X.sub.2分别是氢氧基或氨基，其中一个是氨基，另一个是氢氧基。这些新的衍生物具有高的抗癌活性和相对较高的水溶性，因此被认为可以作为抗癌药物。
• BOULLANGER, PAUL;JOUINEAU, MARTINE;BOUAMMALI, BOUFELJA;LAFONT, DOMINIQUE;+, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 151-164
  作者：BOULLANGER, PAUL、JOUINEAU, MARTINE、BOUAMMALI, BOUFELJA、LAFONT, DOMINIQUE、+

  DOI：——

  日期：——
• SUAMI, TEHTSUO;ITO, YUSI
  作者：SUAMI, TEHTSUO、ITO, YUSI

  DOI：——

  日期：——