1-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin | 99194-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 1-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin
• CAS: 99194-78-2；111322-24-8
• 化学式: C₄₉H₄₉NO₁₉
• 分子量: 955.923
• InChiKey: YQHXJUZHECDXLR-UFTGALKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  234.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到1-O-(2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  木脂素内酯抗肿瘤剂的研究。I.与鬼臼毒素有关的氨基糖苷木质素变体的合成。

  摘要：

  通过将 4'-O-苄氧羰基或 4'-O- 氯乙酰基-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（8 或 22）与相应的氨基糖衍生物糖苷化，合成了 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素的 D-（和 L-）氨基糖苷变体。1-O-(2-氨基-2-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（13 和 21）的环状乙醛能显著延长白血病 L-1210 小鼠的存活时间，其活性优于 VP-16-213（依托泊苷，5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3733
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-(benzoyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  木脂素内酯抗肿瘤剂的研究。I.与鬼臼毒素有关的氨基糖苷木质素变体的合成。

  摘要：

  通过将 4'-O-苄氧羰基或 4'-O- 氯乙酰基-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（8 或 22）与相应的氨基糖衍生物糖苷化，合成了 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素的 D-（和 L-）氨基糖苷变体。1-O-(2-氨基-2-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（13 和 21）的环状乙醛能显著延长白血病 L-1210 小鼠的存活时间，其活性优于 VP-16-213（依托泊苷，5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3733