3,4,6-tri-O-acetyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 99194-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranose；3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-beta-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-hydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 99194-76-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₁₀
• 分子量: 439.419
• InChiKey: LXIXMBHRONSCDW-FVVUREQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-O-(2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  木脂素内酯抗肿瘤剂的研究。I.与鬼臼毒素有关的氨基糖苷木质素变体的合成。

  摘要：

  通过将 4'-O-苄氧羰基或 4'-O- 氯乙酰基-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（8 或 22）与相应的氨基糖衍生物糖苷化，合成了 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素的 D-（和 L-）氨基糖苷变体。1-O-(2-氨基-2-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（13 和 21）的环状乙醛能显著延长白血病 L-1210 小鼠的存活时间，其活性优于 VP-16-213（依托泊苷，5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3733
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-(benzoyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 水 、 silver carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  木脂素内酯抗肿瘤剂的研究。I.与鬼臼毒素有关的氨基糖苷木质素变体的合成。

  摘要：

  通过将 4'-O-苄氧羰基或 4'-O- 氯乙酰基-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（8 或 22）与相应的氨基糖衍生物糖苷化，合成了 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素的 D-（和 L-）氨基糖苷变体。1-O-(2-氨基-2-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（13 和 21）的环状乙醛能显著延长白血病 L-1210 小鼠的存活时间，其活性优于 VP-16-213（依托泊苷，5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3733

文献信息

• [EN] MAGNETIC LABELING OF BACTERIA<br/>[FR] MARQUAGE MAGNÉTIQUE DE BACTÉRIES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2013187954A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention provides novel methods of magnetically labeling a bacterial cell by contacting the call with an affinity ligand and subsequently contacting the cell with a magnetic agent, where the affinity ligand and magnetic agent include bioorthogonally reactive groups that can react with each other to form a covalent bond. Compounds, compositions, kits and applications of the method are also described.

  本发明提供了一种新颖的方法，通过将细菌细胞与亲和配体接触，然后与磁性试剂接触，来实现对细菌细胞进行磁性标记。其中，亲和配体和磁性试剂包含可以相互反应形成共价键的生物正交反应基团。同时还描述了该方法的化合物、组合物、试剂盒和应用。
• Derivatives of 4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US04547567A1

  公开（公告）日：1985-10-15

  This invention relates to novel 4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin derivatives represented by the general formula (I), and salts thereof: ##STR1## wherein R is a lower alkyl group, and X.sub.1 and X.sub.2 are independently a hydroxyl group or an amino group, the one being an amino group and the other being a hydroxyl group. These novel derivatives have a high carcinostatic activity and a relatively high water solubility and hence are expected to be useful as carcinostatics.

  本发明涉及一种新型的4'-去甲基-4-表似副木通素衍生物，其通式为（I），以及它们的盐： ##STR1## 其中R是较低的烷基，X.sub.1和X.sub.2分别是氢氧基或氨基，其中一个是氨基，另一个是氢氧基。这些新的衍生物具有高的抗癌活性和相对较高的水溶性，因此被认为可以作为抗癌药物。
• Magnetic Labeling of Bacteria
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20150125884A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention provides novel methods of magnetically labeling a bacterial cell by contacting the call with an affinity ligand and subsequently contacting the cell with a magnetic agent, where the affinity ligand and magnetic agent include bioorthogonally reactive groups that can react with each other to form a covalent bond. Compounds, compositions, kits and applications of the method are also described.

  本发明提供了一种新的细菌细胞磁性标记方法，通过将亲和配体与细胞接触，然后将细胞与磁性试剂接触，其中亲和配体和磁性试剂包括可以相互反应形成共价键的生物正交反应基团。同时还描述了该方法的化合物、组合物、试剂盒和应用。
• Magnetic labeling of bacteria
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10274490B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The present invention provides novel methods of magnetically labeling a bacterial cell by contacting the call with an affinity ligand and subsequently contacting the cell with a magnetic agent, where the affinity ligand and magnetic agent include bioorthogonally reactive groups that can react with each other to form a covalent bond. Compounds, compositions, kits and applications of the method are also described.

  本发明提供了对细菌细胞进行磁性标记的新方法，该方法是先将细菌细胞与亲和配体接触，然后再将细胞与磁性制剂接触，其中亲和配体和磁性制剂包括可相互反应形成共价键的生物反应基团。还描述了该方法的化合物、组合物、试剂盒和应用。
• Synthesis of a Bisubstrate-Type Inhibitor ofN-Acetylglucosaminyltransferases
  作者：Shinya Hanashima、Shino Manabe、Kei-ichiro Inamori、Naoyuki Taniguchi、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/anie.200460388

  日期：2004.10.25