1,4-dideoxy-1,4-{(S)-[(2S,3S)-2,4-O-isopropylidene-3-(sulfooxy)butyl]episulfonioylidene}-D-arabinitol | 438576-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-{(S)-[(2S,3S)-2,4-O-isopropylidene-3-(sulfooxy)butyl]episulfonioylidene}-D-arabinitol
• CAS: 438576-21-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₉S₂
• 分子量: 374.433
• InChiKey: SRMCEORFLQUTFI-KVWCTPHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  145.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dideoxy-1,4-{(S)-[(2S,3S)-2,4-O-isopropylidene-3-(sulfooxy)butyl]episulfonioylidene}-D-arabinitol 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到[(2S,3S)-4-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)thiolan-1-ium-1-yl]-1,3-dihydroxybutan-2-yl] sulfate
  参考文献：
  名称：

  salacinol的de-O-磺化类似物的生物学评估，硫酸根阴离子在侧链上对α-葡萄糖苷酶抑制活性的作用。

  摘要：

  天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的De-O-磺化类似物（10a，Y（-）= CH（3）OSO（3）和10b，Y（-）= Cl）及其非对映异构体（12a，Y（-制备具有L-硫糖基部分（1,4-二脱氧-1,4-表硫基-L-阿拉伯糖醇）的）= CH（3）OSO（3））。检查了它们对肠道麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，并与亲本α-糖苷酶抑制剂salacinol（1a）进行了比较。化合物10a和10b对两种酶均显示出与1a相同的有效抑制活性，尽管12a是对蔗糖酶和麦芽糖酶的弱抑制剂。这些结果表明1a的O-磺酸根阴离子部分对于抑制活性不是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.014
• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-isopropylidene-L-erythritol 1,3-cyclic sulfite 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-{(S)-[(2S,3S)-2,4-O-isopropylidene-3-(sulfooxy)butyl]episulfonioylidene}-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  salacinol的de-O-磺化类似物的生物学评估，硫酸根阴离子在侧链上对α-葡萄糖苷酶抑制活性的作用。

  摘要：

  天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的De-O-磺化类似物（10a，Y（-）= CH（3）OSO（3）和10b，Y（-）= Cl）及其非对映异构体（12a，Y（-制备具有L-硫糖基部分（1,4-二脱氧-1,4-表硫基-L-阿拉伯糖醇）的）= CH（3）OSO（3））。检查了它们对肠道麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，并与亲本α-糖苷酶抑制剂salacinol（1a）进行了比较。化合物10a和10b对两种酶均显示出与1a相同的有效抑制活性，尽管12a是对蔗糖酶和麦芽糖酶的弱抑制剂。这些结果表明1a的O-磺酸根阴离子部分对于抑制活性不是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.014