(2R,4R,5R,6R)-6-((4R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-2-pyranyl acetate | 852925-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,5R,6R)-6-((4R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-2-pyranyl acetate
• 英文别名: [(2R,4R,5R,6R)-6-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-dihydroxyoxan-2-yl] acetate
• CAS: 852925-27-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₈
• 分子量: 396.438
• InChiKey: MVFWOLDWKXFOOF-ZBLLQYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R,6R)-6-((4R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-2-pyranyl acetate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-allyl-4-(5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  两性酚3的C31-C67片段的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602742
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2Z)-1-(4R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-2-pentene-1,5-diol 在 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2R,4R,5R,6R)-6-((4R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-2-pyranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对两性酚3的核心进行C糖基化的方法3：合成c39-c52片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用还原锂化作为关键步骤，已开发出一条通往天然的聚酮化合物两性酚3中心核的高级前体（3）的简明路线。对于亲核C-糖苷供体5和不同保护的类似物，对该反应的非对映选择性的起源进行了全面研究。

  DOI：

  10.1021/ol050477l