(4S,5S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester | 871110-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 871110-58-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O₆Si
• 分子量: 360.523
• InChiKey: PBHJTYWKJAVMFV-YUTCNCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  De Novo Asymmetric Synthesis of Anamarine and Its Analogues

  摘要：

  The enantioselective synthesis of anamarine has been achieved in 21 steps. The route relies on enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation of dienoate ester and zinc borohydride reduction to establish the C-8-C-11 stereochemistry. A diastereoselective Leighton allylation established the desired C-5 stereochemistry. The route has also been used to prepare two diastereoisomers of anamarine in 14 steps.

  DOI：

  10.1021/jo051681p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 Ni(bathophenanthroline)Cl₂*bis(N,N-dimethylformamide) 、 苯甲酸酐 、 lithium bromide 、 magnesium chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阴离子化学的激进方法：酮、醇和胺的合成

  摘要：

  历史上通过二电子、阴离子化学、酮、醇和胺进行访问对于有机合成的实践具有基础重要性。在将这项工作置于适当的历史背景下之后，本文报告了形成此类功能组的截然不同的方式的发展、全范围和机械图。因此，羧酸一旦转化为氧化还原活性酯 (RAE)，就可以用作形式上与其他羧酸衍生物（生产酮）、亚胺（生产苄胺）或醛（生产醇）的亲核偶联伙伴。这些反应一致温和，操作简单，并且在酮合成的情况下，范围很广（包括一些简化合成问题和平行合成的应用）。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02238