2-O-benzyl 3-O-ethyl (3S,3aS,6aR)-6-methylsulfanylcarbothioyloxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-2,3-dicarboxylate | 402958-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl 3-O-ethyl (3S,3aS,6aR)-6-methylsulfanylcarbothioyloxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 402958-23-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅S₂
• 分子量: 423.554
• InChiKey: IMUMVQGDWQDJFT-KWEKYREISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl 3-O-ethyl (3S,3aS,6aR)-6-methylsulfanylcarbothioyloxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-2,3-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,3aR,6aS)-2-((S)-2-Isopropoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyryl)-octahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of tripeptidyl α-Ketoamides as human rhinovirus 3C protease inhibitors

  摘要：

  We describe herein the synthesis and biological evaluation of a series of tripeptidyl alpha-ketoamides as human rhinovirus (HRV) 3C protease inhibitors. The most potent inhibitor discussed in this manuscript, 41, exhibited impressive enzyme inhibitory activity as well as antiviral activity against HRV-14. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00753-4
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 sodium hydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以63%的产率得到2-O-benzyl 3-O-ethyl (3S,3aS,6aR)-6-methylsulfanylcarbothioyloxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-(cyclopentyl)-fused proline compounds as inhibitors of hepatitis C virus NS3 serine protease

  摘要：

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，本发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20050197301A1

文献信息

• 3,4-(CYCLOPENTYL)-FUSED PROLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1737821B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• US7342041B2
  申请人：——

  公开号：US7342041B2

  公开（公告）日：2008-03-11
• [EN] 3,4-(CYCLOPENTYL)-FUSED PROLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] COMPOSES DE PROLINE FUSIONNES A 3,4-(CYCLOPENTYL) EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087730A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention discloses novel compounds according to formula (I) which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease. Wherein: R1 is H, OR8, NR9R10, wherein R8, R9 and R10 can be the same or different, each being independently selected from the group consisting of H, alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, aryl-, heteroalkyl-, heteroaryl-, cycloalkyl-, heterocyclyl-, arylalkyl-, and heteroarylalkyl, or alternately R9 and R10 in NR9R10 are connected to each other such that NR9R10 forms a four to eight-membered heterocyclyl, and likewise independently alternately R9 and R10 in CHR9R10 are connected to each other such that CHR9R10 forms a four to eight-membered cycloalkyl; Y represents a group G-R wherein G is NH or O.