(1R,5R,6S)-11-oxatricyclo[4.3.2.01,5]undecan-10-ol | 733047-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R,6S)-11-oxatricyclo[4.3.2.01,5]undecan-10-ol
• CAS: 733047-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RUKSZGICODXLAF-IVMBQPJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (1R,5R,6S)-11-oxatricyclo[4.3.2.01,5]undecan-10-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(3aR,4S,7aS)-7a-ethenyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在C-18上带有侧链的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成

  摘要：

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0498664
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-11-氧杂三环[4.3.2.01,5]十一烷 在 ruthenium(IV) oxide sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,5R,6S)-11-oxatricyclo[4.3.2.01,5]undecan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  在C-18上带有侧链的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成

  摘要：

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0498664