3-环丙基-3-羟基丙酸乙酯 | 72715-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-环丙基-3-羟基丙酸乙酯
• 英文名称: 3-Cyclopropyl-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-cyclopropyl-3-hydroxypropanoate
• CAS: 72715-12-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD16749066
• 分子量: 158.197
• InChiKey: OCPBHCDHXMXFQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环丙基-3-羟基丙酸乙酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 异丙基氯化镁 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  应变释放驱动的氮杂双环[1.1.0]丁基酮的螺环化

  摘要：

  由于其固有的刚性、三维性和结构新颖性，螺环分子已成为药物发现中越来越受欢迎的部分。在此，我们报告了通过利用氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB）片段的固有环应变，以应变释放驱动合成含氮杂环丁烷的螺环。一步合成了带有甲硅烷基保护醇的新型 ABB 酮前体，并显示其参与亲电试剂诱导的螺环化-脱甲硅烷化反应。伯、仲和叔硅醚被有效地转化为具有一系列取代基和环尺寸的新型螺氮杂环丁烷库。此外，这些产品是用合成有用的酮和受保护的胺官能团生成的，这为进一步阐述以及将这种化学用于快速组装医学相关化合物提供了潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202102754
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-环丙基-3-羟基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  (±)-4α-desmethyl-ambrox und (±)-4α-didesmethyl-ambrox

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93967-x

文献信息

• Evidence for heterolytic cleavage of a cyclic oxonium ylide: implications for the mechanism of the Stevens [1,2]-shift
  作者：Seyedeh Nargess Hosseini、Jeffrey R. Johnston、F. G. West

  DOI：10.1039/c7cc07716e

  日期：——

  Formation and rearrangement of several oxonium ylides containing cyclopropylcarbinyl migrating groups were studied. Efficient ring-contraction by [1,2]-shift to form cyclopropane-substituted cyclobutanones was observed, with no competing cyclopropane fragmentation. Substitution with the hypersensitive mechanistic probe (trans,trans-2-methoxy-3-phenylcyclopropyl)methyl led to cyclopropane fragmentation via an

  研究了几种含有环丙基羰基迁移基团的氧代鎓盐的形成和重排。观察到通过[1,2]-移位的有效环收缩以形成环丙烷取代的环丁酮，而没有竞争性的环丙烷断裂。用超灵敏的机械探针（反式，反式-2-反甲氧基-3-苯基环丙基）甲基取代通过明显的杂合途径导致环丙烷断裂，为叶立德裂解产生的离子对中间体提供了第一个证据，并提出了可能的替代性杂合机理史蒂文斯[1,2]班次。
• Cascade radical cyclisations with vinylcyclopropane electrophores
  作者：Gerald Pattenden、Paul Wiedenau

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00691-6

  日期：1997.5

  tris-(trimethylsilyl)silane (TTMSS)-AIBN gave 6 and 7 (2:1, 65%) resulting from a radical cascade 13-endo macrocyclisation followed by successive transannular cyclisations. In a similar manner, the iodo vinylcyclopropane 12a underwent triple cyclisation to a mixture of diastereoisomers of the oestrone analogue 14 (∼ 16%), but the vinylcyclopropyl ester 9a gave only the product 11 of macrocyclisation

  多烯碘化物治疗3，含有乙烯基环丙烷electrophore，用三- （三甲基硅烷基）硅烷（TTMSS）-AIBN给6和7（2：1，65％）选自自由基级联13-所得内大环化，随后连续跨环环化。以类似的方式，使碘代乙烯基环丙烷12a经历三环化，以形成雌酮类似物14的非对映异构体的混合物（〜16 ％），但是乙烯基环丙基酯9a在用TTMSS-AIBN处理时仅给出了大环化的产物11。
• US4500541A
  申请人：——

  公开号：US4500541A

  公开（公告）日：1985-02-19
• Strain‐Release Driven Spirocyclization of Azabicyclo[1.1.0]butyl Ketones
  作者：Jasper L. Tyler、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202102754

  日期：2021.5.17

  engage in electrophile‐induced spirocyclization‐desilylation reactions. Primary, secondary and tertiary silyl ethers were effectively transformed into a library of new spiro‐azetidines, with a range of substituents and ring sizes. In addition, the products are generated with synthetically useful ketone and protected‐amine functional groups, which provides the potential for further elaboration and for

  由于其固有的刚性、三维性和结构新颖性，螺环分子已成为药物发现中越来越受欢迎的部分。在此，我们报告了通过利用氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB）片段的固有环应变，以应变释放驱动合成含氮杂环丁烷的螺环。一步合成了带有甲硅烷基保护醇的新型 ABB 酮前体，并显示其参与亲电试剂诱导的螺环化-脱甲硅烷化反应。伯、仲和叔硅醚被有效地转化为具有一系列取代基和环尺寸的新型螺氮杂环丁烷库。此外，这些产品是用合成有用的酮和受保护的胺官能团生成的，这为进一步阐述以及将这种化学用于快速组装医学相关化合物提供了潜力。
• (±)-4α-desmethyl-ambrox und (±)-4α-didesmethyl-ambrox
  作者：H. Wolf、U. Mätzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93967-x

  日期：1979.1