ethyl 3-cyclopropyl-3-methoxypropionate | 209342-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-cyclopropyl-3-methoxypropionate
• 英文别名: Ethyl 3-cyclopropyl-3-methoxypropanoate
• CAS: 209342-02-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: QAQSXRZLSTZLDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyclopropyl-3-methoxypropionate 在 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环氧化Y的异质裂解的证据：对史蒂文斯[1,2]-移位的机制的影响。

  摘要：

  研究了几种含有环丙基羰基迁移基团的氧代鎓盐的形成和重排。观察到通过[1,2]-移位的有效环收缩以形成环丙烷取代的环丁酮，而没有竞争性的环丙烷断裂。用超灵敏的机械探针（反式，反式-2-反甲氧基-3-苯基环丙基）甲基取代通过明显的杂合途径导致环丙烷断裂，为叶立德裂解产生的离子对中间体提供了第一个证据，并提出了可能的替代性杂合机理史蒂文斯[1,2]班次。

  DOI：

  10.1039/c7cc07716e
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基-3-羟基丙酸乙酯 、 碘甲烷 在 calcium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到ethyl 3-cyclopropyl-3-methoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  环氧化Y的异质裂解的证据：对史蒂文斯[1,2]-移位的机制的影响。

  摘要：

  研究了几种含有环丙基羰基迁移基团的氧代鎓盐的形成和重排。观察到通过[1,2]-移位的有效环收缩以形成环丙烷取代的环丁酮，而没有竞争性的环丙烷断裂。用超灵敏的机械探针（反式，反式-2-反甲氧基-3-苯基环丙基）甲基取代通过明显的杂合途径导致环丙烷断裂，为叶立德裂解产生的离子对中间体提供了第一个证据，并提出了可能的替代性杂合机理史蒂文斯[1,2]班次。

  DOI：

  10.1039/c7cc07716e

文献信息

• Process for the preparation of cyclopropylacetylene and its derivatives
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0847974B1

  公开（公告）日：2002-06-05
• US5955627A
  申请人：——

  公开号：US5955627A

  公开（公告）日：1999-09-21
• Evidence for heterolytic cleavage of a cyclic oxonium ylide: implications for the mechanism of the Stevens [1,2]-shift
  作者：Seyedeh Nargess Hosseini、Jeffrey R. Johnston、F. G. West

  DOI：10.1039/c7cc07716e

  日期：——

  Formation and rearrangement of several oxonium ylides containing cyclopropylcarbinyl migrating groups were studied. Efficient ring-contraction by [1,2]-shift to form cyclopropane-substituted cyclobutanones was observed, with no competing cyclopropane fragmentation. Substitution with the hypersensitive mechanistic probe (trans,trans-2-methoxy-3-phenylcyclopropyl)methyl led to cyclopropane fragmentation via an

  研究了几种含有环丙基羰基迁移基团的氧代鎓盐的形成和重排。观察到通过[1,2]-移位的有效环收缩以形成环丙烷取代的环丁酮，而没有竞争性的环丙烷断裂。用超灵敏的机械探针（反式，反式-2-反甲氧基-3-苯基环丙基）甲基取代通过明显的杂合途径导致环丙烷断裂，为叶立德裂解产生的离子对中间体提供了第一个证据，并提出了可能的替代性杂合机理史蒂文斯[1,2]班次。