(2R,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxycyclohexan-1-one | 251959-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 251959-49-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: BBBKLYSZRXQXDC-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxycyclohexan-1-one 在 四甲基乙二胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5R,6R)-bis-trimethylsiloxy-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  由（5 R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮不对称合成青霉素

  摘要：

  从（5 R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮[（R）-1 ]合成了（+）-青霉素（2），其总收率为25％，这是一种非对映选择性猫。（R）-1的OsO 4顺式-二羟基化反应提供了光学纯的（5 R，6 R）-双-三甲基甲硅烷氧基2-环己烯酮（7）的前体，该化合物高度选择性地进行了1，的1,4-加成反应3-庚二烯基氰基戊酸酯在用甲醛捕集相应的烯醇铜后，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01549-x
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohex-2-enone 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由（5 R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮不对称合成青霉素

  摘要：

  从（5 R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮[（R）-1 ]合成了（+）-青霉素（2），其总收率为25％，这是一种非对映选择性猫。（R）-1的OsO 4顺式-二羟基化反应提供了光学纯的（5 R，6 R）-双-三甲基甲硅烷氧基2-环己烯酮（7）的前体，该化合物高度选择性地进行了1，的1,4-加成反应3-庚二烯基氰基戊酸酯在用甲醛捕集相应的烯醇铜后，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01549-x