methyl (E)-2-ethynyl-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate | 1151468-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-ethynyl-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(4-bromophenyl)methylidene]but-3-ynoate
• CAS: 1151468-25-5
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: WWLSIUSSCUDCIL-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-ethynyl-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 1-((1R,2R)-2-amino-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-((R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可调谐的基于Cinchona的硫脲催化的不对称环氧合成重要的缩水甘油酯衍生物

  摘要：

  已经获得了一种新的类合成重要的缩水甘油酯的通过的不对称环氧化反式-α氰基α，通过多官能催化β -不饱和酯金鸡纳生物碱类硫脲/叔丁基过氧化氢（TBHP）系统。缩水甘油酯以极高的收率分离，具有完全的反式-非对映异构控制和高对映选择性，被证明是通向具有四级立体中心的具有挑战性的小目标的通用构建基块。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700146
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-bromophenyl)-2-(methoxycarbonyl)-2,3-butadien-1-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以83%的产率得到methyl (E)-2-ethynyl-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  由2-（甲氧羰基）-2,3-烯丙醇高效高效地合成2-（乙炔基）alk-2（E）-烯酸甲酯和2-（1'-氯代乙烯基）alk-2（Z）-烯酸酯

  摘要：

  在Et 3 N或DMSO存在下，易于获得的2-（甲氧基羰基）-2,3-烯醇1与草酰氯的高度区域和立体选择性反应，生成了2-（乙炔基）alk-2（E）-烯酸甲酯（E）-2和2-（1'-氯乙烯基）alk-2（Z）-烯酸酯（Z）-3的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/ol9004273