(4-acetylphenyl)(imino)(methyl)-λ⁶-sulfanone | 1620443-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-acetylphenyl)(imino)(methyl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: S-(4-acetylphenyl)-S-methyl sulfoximine；(4-Acetylphenyl)(imino)(methyl)-l6-sulfanone；1-[4-(methylsulfonimidoyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1620443-54-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: OHKVZMFIECIUCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-acetylphenyl)(imino)(methyl)-λ⁶-sulfanone 在 环己酮肟 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 以61 %的产率得到1-(4-(甲基亚磺酰基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  以环己酮肟为介体电化学驱动选择性去除 S═N 键导向基团

  摘要：

  廉价的电化学感应系统用于通过自由基途径对亚砜亚胺进行有效的还原去功能化。这种实用且稳健的策略可用于从各种亚砜亚胺中去除 S=N 键导向基团。条件温和、操作简单、一锅法、克级合成、细胞不分裂，证明了该方法的实用性。此外，初步的机理研究表明，该反应可能通过自偶联反应和反硝化过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02940
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4-acetylphenyl)(imino)(methyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-亚砜基亚砜与亚砜基羰基ox叶立德催化的偶合1,2-苯并噻嗪偶联环化反应

  摘要：

  已经开发了一种Ru（II）催化的方法来快速组装1,2-苯并噻嗪，以通过C sp 2 -H活化过程使芳基C sp 2 -H键与α-羰基硫代ium盐的偶联环化。本方法可进一步应用于4-取代的1,2-苯并噻嗪骨架的构建。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800753

文献信息

• Transfer of Electrophilic NH Using Convenient Sources of Ammonia: Direct Synthesis of NH Sulfoximines from Sulfoxides
  作者：Marina Zenzola、Robert Doran、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201602320

  日期：2016.6.13

  valuable motifs for drug discovery. The protocol employs readily available sources of nitrogen without the requirement for either preactivation or for metal catalysts. Mixing ammonium salts with diacetoxyiodobenzene directly converts sulfoxides into sulfoximines. This report describes the first example of using of ammonia sources with diacetoxyiodobenzene to generate an electrophilic nitrogen center.

  开发了一种用于制备亚砜亚胺的新 NH 转移系统，亚砜亚胺正在成为药物发现的有价值的主题。该方案采用容易获得的氮源，无需预活化或金属催化剂。将铵盐与二乙酰氧基碘苯混合直接将亚砜转化为亚砜亚胺。该报告描述了使用氨源与二乙酰氧基碘苯产生亲电子氮中心的第一个例子。对照和机理研究表明存在一种短寿命的亲电中间体，很可能是 PhINH 或 PhIN(+) 。
• Synthesis of NH‐Sulfoximines by Using Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagents under Aqueous Micellar Conditions
  作者：Guocai Zhang、Hongsheng Tan、Weichun Chen、Hong C. Shen、Yue Lu、Changwu Zheng、Hongxi Xu

  DOI：10.1002/cssc.201903430

  日期：2020.3.9

  The synthesis of NH-sulfoximines from sulfides has been first developed under mild conditions in an aqueous solution with surfactant TPGS-750-M as the catalyst at room temperature. In this newly developed process, a simple and convenient recycling strategy to regenerate the indispensable hypervalent iodine(III) is used. The resulting 1,2,3-trifluoro-5-iodobezene can be recovered almost quantitively

  在室温下，先在温和的条件下，以表面活性剂TPGS-750-M为催化剂，在温和的条件下从硫化物合成NH-亚砜肟。在这个新开发的过程中，使用了一种简单方便的回收策略来再生必不可少的高价碘（III）。可以通过液-液萃取从混合物中几乎定量地回收得到的1,2,3-三氟-5-碘代苯，然后氧化得到相应的碘（III）。此优化程序可与各种官能团兼容，并且可以轻松地以克为单位进行操作，从而为合成亚砜肟类提供了绿色协议。
• Eaton’s reagent-mediated metal-free and efficient synthesis of NH-sulfoximines
  作者：Jianping Wang、Jian Zhang、Kun Miao、Hongying Yun、Hong C. Shen、Weili Zhao、Chungen Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.031

  日期：2017.1

  NH-sulfoximines can be prepared efficiently from corresponding sulfoxides in the presence of sodium azide and Eaton’s reagent. This metal-free and efficient methodology is applicable to a wide variety of functionalized sulfoxides to afford NH-sulfoximines in good to excellent yields with shorter reaction time than previously reported methods.

  在叠氮化钠和伊顿试剂的存在下，可以由相应的亚砜有效地制备NH-亚砜肟。这种无金属且高效的方法学适用于多种功能化亚砜，以比以往报道的方法更短的反应时间，以良好或优异的收率提供了NH-亚磺酰亚胺。
• Sulfoximines-Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Annulation for the Synthesis of Fused Isochromeno-1,2-Benzothiazines Scaffolds under Room Temperature
  作者：Bao Wang、Xu Han、Jian Li、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules25112515

  日期：——

  proposed for the furnishing of highly fused isochromeno-1,2-benzothiazines scaffolds using S-phenylsulfoximides and 4-diazoisochroman-3-imine as substrates under room temperature. This method features diverse substituents and functional groups tolerance and relatively mild reaction conditions with moderate to excellent yields. Additionally, retentive configuration of sulfoximides in the conversion has

  提出了一种温和且简便的 Cp*Rh(III) 催化的 C-H 活化和分子内级联环化方案，用于使用 S-苯基亚砜和 4-重氮异色满-3-亚胺提供高度融合的异色烯-1,2-苯并噻嗪支架作为室温下的基材。该方法具有多种取代基和官能团耐受性以及相对温和的反应条件和中等至优异的产率。此外，还验证了转化中亚砜酰亚胺的保留构型。
• Electrochemical Oxidative C(sp³)–H/N–H Coupling of Diarylmethanes with Sulfoximines or Benzophenone Imine
  作者：Xianqiang Kong、Yan Tian、Xiaohui Chen、Yiyi Chen、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01647

  日期：2021.10.1

  Herein, we report an efficient electrochemical method for the synthesis of N-alkylated sulfoximines by electrochemical oxidative C(sp3)–H/N–H coupling of sulfoximines and diarylmethanes. In addition, we used the same conditions for electrochemical dehydrogenative amination of diarylmethanes with benzophenone imine as an aminating agent. The reactions showed good functional group tolerance and afforded

  在此，我们报告了一种通过亚砜亚胺和二芳基甲烷的电化学氧化 C(sp 3 )-H/N-H 偶联合成N-烷基化亚砜亚胺的有效电化学方法。此外，我们使用相同的条件以二苯甲酮亚胺作为胺化剂对二芳基甲烷进行电化学脱氢胺化。该反应显示出良好的官能团耐受性，并在不使用化学计量氧化剂、金属催化剂或活化剂的情况下以中等至良好的产率提供相应的产物。