(4-chlorophenyl)(7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)methanone | 20341-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)methanone
• CAS: 20341-45-1
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: UENXXEDCJNTEOM-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)methanone 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-Chlor-benzoyl)-6,7-methylendioxy-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacology of Some α-Keto, α-Hydroxy, α-Amino-1-benzylisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00310a606
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-(4-chlorophenyl)acetamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用空气 (O2) 作为清洁氧化剂，铜 (ii) 催化和酸促进的与 3,4-二氢异喹啉相邻的可互变 C(sp3)-H 键的高度区域选择性氧化。

  摘要：

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/d1ra05671a