4-methyl-2-tosylpyridine | 51954-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-tosylpyridine
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylpyridine
• CAS: 51954-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: HDWYHFZUWCLFAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶氧化物 、 对甲苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到4-methyl-2-tosylpyridine
  参考文献：
  名称：

  碘诱导 吡啶/喹啉N-氧化物的快速区域选择性磺酰化†

  摘要：

  本文证明了碘诱导的吡啶/喹啉N-氧化物的快速磺酰化。区域选择性方案在无金属条件下以较短的反应时间（10分钟）发生，显示出高效率（高达92％的收率）和良好的相容性（高达​​33个实例）。进行克级反应，仅产生少量损失。

  DOI：

  10.1039/c6ob00925e

文献信息

• 一种超声辅助绿色合成2-磺酰基吡啶衍生物 的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN109096181B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种超声辅助绿色合成2‑磺酰基吡啶衍生物的方法。在超声波辅助作用下2‑卤代吡啶类化合物、磺酰氯类化合物和亚硫酸盐在水溶液中一锅反应，合成2‑磺酰基吡啶衍生物。该方法原料易得，反应条件简单、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异；特别是可以通过过滤直接分离得到2‑磺酰基吡啶衍生物产品，不仅降低生产成本，还避免了传统方法污染环境的问题，具有较高的应用价值。
• Convenient and Inexpensive Route to Sulfonylated Pyridines via SNAr Reaction of Electron-Rich Pyridines by Iron Catalysis
  作者：Pat Forgione、Fei Chen、Franklin Chacón-Huete、Hassan El-Husseini

  DOI：10.1055/s-0036-1591541

  日期：2018.5

  sulfinate salts, and, more importantly, providing access to electron-rich pyridine substrates. Sulfonylated pyridines were synthesized in moderate to excellent yields, with a wide scope of substituted pyridines and sulfinate salts as starting materials, by an iron-catalyzed SNAr reaction. This new methodology exhibits advantages for the synthesis of these useful substrates, such as the use of a readily

  摘要 磺酰化吡啶通过铁催化的S N Ar反应以中等至优异的产率合成，并以广泛范围的取代吡啶和亚磺酸盐为起始原料。这种新方法显示出合成这些有用底物的优点，例如使用易于获得的廉价催化剂，防止亚磺酸盐歧化，更重要的是，提供了接触富电子吡啶底物的途径。 磺酰化吡啶通过铁催化的S N Ar反应以中等至优异的产率合成，并以广泛范围的取代吡啶和亚磺酸盐为起始原料。这种新方法显示出合成这些有用底物的优点，例如使用易于获得的廉价催化剂，防止亚磺酸盐歧化，更重要的是，提供了接触富电子吡啶底物的途径。
• H-phosphonate-mediated sulfonylation of heteroaromatic N-oxides: a mild and metal-free one-pot synthesis of 2-sulfonyl quinolines/pyridines
  作者：Kai Sun、Xiao-Lan Chen、Xu Li、Ling-Bo Qu、Wen-Zhu Bi、Xi Chen、Hui-Li Ma、Song-Tao Zhang、Bo-Wen Han、Yu-Fen Zhao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5cc04484g

  日期：——

  A smart H-phosphonate-mediated synthetic strategy for the sulfonylation of heteroaromatic N-oxides has been developed in one pot under metal-free conditions at room temperature.

  已开发出一种智能H-膦酸酯介导的合成策略，可在无金属条件下，在室温下一锅法中对杂环N-氧化物进行磺酰化。