4-((4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)amino)benzoic acid | 1561810-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并三嗪类
• 英文名称: 4-((4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-(4-trifluoromethoxyphenyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-ylamino)benzoic acid
• CAS: 1561810-20-5
• 化学式: C₂₀H₁₃F₃N₄O₃
• 分子量: 414.343
• InChiKey: WXJGVPFIBHQNFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  88.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)amino)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2-methyl-5-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl)-4-((4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型刺猬信号通路抑制剂的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪衍生物的设计，合成与评价

  摘要：

  通过用吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪支架取代我们较早报道的先导化合物1的嘧啶骨架，设计了一系列新的Hh信号通路抑制剂。从这种新的支架开始，基于对A环，C环和D环的结构修饰，对SAR勘探进行了研究。并在体内研究了几种功能强大的化合物，以描述其药代动力学特性。最后，优化导致鉴定化合物19a，这是一种有效的Hh信号通路抑制剂，在体外具有优越的效力，在体内具有令人满意的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.055
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(氨基羰基)-1H-吡咯-1-基]氨基甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 sodium ethanolate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-((4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型刺猬信号通路抑制剂的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪衍生物的设计，合成与评价

  摘要：

  通过用吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪支架取代我们较早报道的先导化合物1的嘧啶骨架，设计了一系列新的Hh信号通路抑制剂。从这种新的支架开始，基于对A环，C环和D环的结构修饰，对SAR勘探进行了研究。并在体内研究了几种功能强大的化合物，以描述其药代动力学特性。最后，优化导致鉴定化合物19a，这是一种有效的Hh信号通路抑制剂，在体外具有优越的效力，在体内具有令人满意的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.055

文献信息

• 杂环胺类Hedgehog信号通路抑制剂
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN104003990B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明涉及生物医药领域，具体涉及杂环胺类化合物及其应用，即通式（I）化合物及其药学上可接受的盐，本发明的化合物可以作为Hedgehog信号传导抑制剂应用与多种医药用途。本发明还涉及具有通式（I）的制备方法。