N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-5-({4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl}amino)pyridine-2-carboxamide | 1561811-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-5-({4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl}amino)pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: N-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-5-((4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)amino)picolinamide
• CAS: 1561811-39-9
• 化学式: C₂₆H₁₉F₃N₆O₃
• 分子量: 520.47
• InChiKey: HNCOKRYDNCPSHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  113.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-5-({4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl}amino)pyridine-2-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到N-[3-(chloromethyl)phenyl]-5-({4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl}amino)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型刺猬信号通路抑制剂的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪衍生物的设计，合成与评价

  摘要：

  通过用吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪支架取代我们较早报道的先导化合物1的嘧啶骨架，设计了一系列新的Hh信号通路抑制剂。从这种新的支架开始，基于对A环，C环和D环的结构修饰，对SAR勘探进行了研究。并在体内研究了几种功能强大的化合物，以描述其药代动力学特性。最后，优化导致鉴定化合物19a，这是一种有效的Hh信号通路抑制剂，在体外具有优越的效力，在体内具有令人满意的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.055
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-腈 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 sodium ethanolate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-5-({4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl}amino)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型刺猬信号通路抑制剂的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪衍生物的设计，合成与评价

  摘要：

  通过用吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪支架取代我们较早报道的先导化合物1的嘧啶骨架，设计了一系列新的Hh信号通路抑制剂。从这种新的支架开始，基于对A环，C环和D环的结构修饰，对SAR勘探进行了研究。并在体内研究了几种功能强大的化合物，以描述其药代动力学特性。最后，优化导致鉴定化合物19a，这是一种有效的Hh信号通路抑制剂，在体外具有优越的效力，在体内具有令人满意的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.055