[(2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-3,4,7-Tris-benzyloxy-6-(2-methoxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetonitrile | 181267-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-3,4,7-Tris-benzyloxy-6-(2-methoxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetonitrile
• CAS: 181267-41-4
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₆
• 分子量: 557.687
• InChiKey: VDPIQPAVZBDGPB-SICXPPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-3,4,7-Tris-benzyloxy-6-(2-methoxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetonitrile 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 [(2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-3,4,7-Tris-benzyloxy-6-(2-methoxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS,9R,9aR,10aR)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(2-hydroxy-ethyl)-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-6-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 [(2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-3,4,7-Tris-benzyloxy-6-(2-methoxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+