(E)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-ol | 137513-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 137513-50-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: BGPRHVUJVMHXCT-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 Rh₂(Msip)₄ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(E)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用四ami酸二ho（II）作催化剂和叔丁基过氧化氢水溶液作氧化剂对苄醇，烯丙基醇和炔丙醇进行选择性氧化

  摘要：

  我们表明，dirhodium（II）四酰胺络合物Rh 2（Msip）4仅在0.1 mol％的负载下有效催化了活化仲醇的氧化。在这种方法中，我们使用廉价的氧化剂T-HYDRO®（70 wt％的叔丁基过氧化氢水溶液）在温和的水性条件下将各种苄基，烯丙基和炔丙基醇氧化为相应的羰基化合物。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3281
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 甲酸 、 C₃₁H₃₂ClF₃N₂O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(E)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌酰胺基配合物催化环烷基乙烯基酮不对称转移加氢成烯丙基醇

  摘要：

  描述了经由不对称转移氢化的对环烷基乙烯基酮的化学选择性1，2-还原。在温和条件下，使用手性二胺钌配合物作为催化剂，同时使用HCOOH-NEt 3共沸物作为氢源和溶剂，还原过程顺利进行。以良好的产率和高达87％的ee获得了广泛的1-环烷基手性烯丙基醇。发现烷基在对映选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c8ob02604a

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of unsaturated ketones; factors influencing 1,4- vs 1,2- regio- and enantioselectivity, and alkene vs alkyne directing effects
  作者：Thomas H. Hall、Hannah Adams、Vijyesh K. Vyas、K.L. Michael Chu、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131771

  日期：2021.1

  A detailed study has been completed on the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a series of enones using Ru(II) catalysts. Electron-rich rings adjacent to the CO group reduce the level of CO reduction compared to CC. The ATH reaction can readily discriminate between double and triple bonds adjacent to ketones, reducing the double bond but leaving a triple bond intact in the major product.

  使用Ru（II）催化剂对一系列烯类的不对称转移氢化（ATH）进行了详细的研究。与C C相比，与C O基团相邻的富电子环降低了C O的还原水平。ATH反应可以轻松区分与酮相邻的双键和三键，还原双键，但在主链中保留完整的三键。产品。
• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP)-Assisted Catalyst-Free Sulfonation of Allylic Alcohols with Sulfinyl Amides
  作者：Zhen Luo、Zheng-Qiang Liu、Ting-Ting Yang、Xin Zhuang、Chuan-Ming Hong、Fei-Fei Zou、Zhi-Yong Xue、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04206

  日期：2022.1.21

  A highly regioselective and catalyst-free sulfonation of allylic alcohols with sulfinyl amides has been realized. Such a mix-and-go procedure provides a convenient approach to synthetically various allylic sulfones under mild reaction conditions. Furthermore, this novel reaction shows ample substrate scope and outstanding functional group tolerance and could also be scaled-up. Meanwhile, it is the

  已经实现了烯丙醇与亚磺酰胺的高度区域选择性和无催化剂磺化。这种混合和去过程为在温和的反应条件下合成各种烯丙基砜提供了一种方便的方法。此外，这种新颖的反应显示出充足的底物范围和出色的官能团耐受性，并且还可以放大。同时，这是亚磺酰胺在反应中作为强硫亲核试剂的第一个例子。1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP) 作为溶剂在烯丙基磺化中起关键作用。
• Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans via Oxidative Cyclization of <i>o</i>-Cinnamyl Phenols
  作者：Mohammad Rehan、Rajender Nallagonda、Braja Gopal Das、Tannu Meena、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02752

  日期：2017.4.7

  Disclosed herein is an efficient synthetic route for the synthesis of functionalized 2-benzyl benzo[b]furans via a regioselective 5-exo-trig intramolecular oxidative cyclization of ortho-cinnamyl phenols using [PdCl2(CH3CN)2] as catalyst and benzoquinone as an oxidant. Further, a sequential ortho-cinnamylation of phenols using cinnamyl alcohols catalyzed by Re2O7, followed by an oxidative cyclization

  本文所公开的是用于官能化的2-苄基苯并[合成的有效合成路线b ]呋喃经由区域选择性5 -外-TRIG分子内的氧化环化邻-使用肉桂酚[的PdCl 2（CH 3 CN）2 ]作为催化剂和苯醌作为氧化剂。此外，使用由Re 2 O 7催化的肉桂醇对苯酚进行邻位邻肉桂酸化，然后使用上述Pd催化剂进行氧化环化。反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。
• Diastereoselective Fluorocyclopropanation of Chiral Allylic Alcohols Using an α-Fluoroiodomethylzinc Carbenoid
  作者：Chandrasekhar Navuluri、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02097

  日期：2015.9.4

  Chiral fluorocyclopropyl carbinols were synthesized in high diastereoselectivities via a zinc mediated cyclopropanation reaction, using sec-allylic alcohols as simple building blocks. An enantioselective version of this transformation was achieved through in situ formation of chiral allylic zinc sec-alkoxides from the requisite aldehydes using Walsh’s protocol.

  使用仲烯丙基醇作为简单的结构单元，通过锌介导的环丙烷化反应，以高非对映选择性合成了手性氟代环丙基甲醇。该转化的对映选择性形式是通过使用沃尔什（Walsh）方案从所需醛中原位形成手性烯丙基仲仲醇盐来实现的。
• Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols by Catalytic Asymmetric Substitution of the OH Group with Monosubstituted Hydrazines
  作者：Liang Yan、Jing-Kun Xu、Chao-Fan Huang、Zeng-Yang He、Ya-Nan Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201601747

  日期：2016.9.5

  A new strategy has been established for the kinetic resolution of racemic allylic alcohols through a palladium/sulfonyl‐hydrazide‐catalyzed asymmetric OH‐substitution under mild conditions. In the presence of 1 mol % [Pd(allyl)Cl]2, 4 mol % (S)‐SegPhos, and 10 mol % 2,5‐dichlorobenzenesulfonyl hydrazide, a range of racemic allylic alcohols were smoothly resolved with selectivity factors of more than

  已经建立了一种新的策略，用于在温和条件下通过钯/磺酰肼催化的不对称OH取代来动力学拆分外消旋烯丙醇。在1摩尔％的存在下[加入Pd（烯丙基）CL] 2，4摩尔％（小号）-segphos，和10％（摩尔）2,5-二氯苯肼，一个范围外消旋烯丙基醇与多选择性因素进行顺利解决通过在室温下在空气中单取代的肼的不对称烯丙基烷基化反应得到大于400的碳原子数。重要的是，该动力学拆分方法提供了具有高对映体纯度的各种烯丙基醇和烯丙基肼衍生物。