phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-α-D-galactopyranoside | 172471-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-α-D-galactopyranoside
• CAS: 172471-61-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: AELOUDJCCKGPQN-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-α-D-galactopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-sulfinyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂处理由糖基亚砜合成吡喃和呋喃糖醛

  摘要：

  通过用有机锂试剂处理，糖基亚砜可以方便地转化为吡喃或呋喃糖。更可能的反应途径涉及亚砜/金属交换反应以生成糖基锂衍生物，该衍生物经历其 C-2 取代基的 β-消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800318
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以83%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂处理由糖基亚砜合成吡喃和呋喃糖醛

  摘要：

  通过用有机锂试剂处理，糖基亚砜可以方便地转化为吡喃或呋喃糖。更可能的反应途径涉及亚砜/金属交换反应以生成糖基锂衍生物，该衍生物经历其 C-2 取代基的 β-消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800318

文献信息

• Synthesis of 1-thioglycosides
  作者：Pan Li、Lihong Sun、Donald W. Landry、Kang Zhao

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00021-k

  日期：1995.9