acetic acid 5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-[7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 373648-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-[7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 373648-17-0
• 化学式: C₄₆H₅₅NO₁₆Si
• 分子量: 906.025
• InChiKey: CBOUQKSMIKSRKX-HVNLVZDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  190.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-[7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Mob(-3)GlcNAc(b1-3)[Bz(-2)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b)-O-EtTMS
  参考文献：
  名称：

  含N-去乙酰化和唾液酸唾液酸的新型Slexneo糖脂的首次，高效合成：选择素结合的关键配体结构[1]

  摘要：

  Sialyl Lewis x（sLe）被公认为E-，Pand L-选择素的常见碳水化合物配体，E-，Pand L-选择素是C型凝集素家族，与淋巴细胞归巢，白细胞募集到炎症，血栓形成，癌症转移等有关。 。最近，有人提出，含有N-去乙酰化和内酰胺化唾液酸的新型sLe变体可能参与人L-选择素的配体加工途径，从而基于唾液酸在细胞内的异质性提出了新的配体活性调节机制。 sLe决定因素（图1）。本文报道了新型sLe新糖脂的首次有效合成，该新糖脂包含N-去乙酰化和内酰胺化的唾液酸作为选择素结合的关键配体结构。苯基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-D-吡喃葡萄糖苷（1，1。71 mmol）与2（1.23 mmol）偶联，在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS，3.37 mmol），三氟甲磺酸（TfOH）存在下，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基3-O-苄基-D-吡喃半乳糖苷很容易制得，0

  DOI：

  10.1081/car-100104868
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-hydroxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到acetic acid 5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-[7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  含N-去乙酰化和唾液酸唾液酸的新型Slexneo糖脂的首次，高效合成：选择素结合的关键配体结构[1]

  摘要：

  Sialyl Lewis x（sLe）被公认为E-，Pand L-选择素的常见碳水化合物配体，E-，Pand L-选择素是C型凝集素家族，与淋巴细胞归巢，白细胞募集到炎症，血栓形成，癌症转移等有关。 。最近，有人提出，含有N-去乙酰化和内酰胺化唾液酸的新型sLe变体可能参与人L-选择素的配体加工途径，从而基于唾液酸在细胞内的异质性提出了新的配体活性调节机制。 sLe决定因素（图1）。本文报道了新型sLe新糖脂的首次有效合成，该新糖脂包含N-去乙酰化和内酰胺化的唾液酸作为选择素结合的关键配体结构。苯基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-D-吡喃葡萄糖苷（1，1。71 mmol）与2（1.23 mmol）偶联，在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS，3.37 mmol），三氟甲磺酸（TfOH）存在下，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基3-O-苄基-D-吡喃半乳糖苷很容易制得，0

  DOI：

  10.1081/car-100104868