(1S,2R)-4-bromo-3-(2-bromoethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol | 172484-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1S,2R)-4-bromo-3-(2-bromoethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 172484-94-5
• 化学式: C₈H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 297.974
• InChiKey: BRLWOCWCSIABQZ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-4-bromo-3-(2-bromoethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-[2-((3aR,7aS)-5-Bromo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-ethyl]-3H-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吗啡骨架通过自由基环化的化学酶法合成和C 10 C 11闭合

  摘要：

  吗啡骨架的简短合成已完成。的关键步骤涉及β溴乙基苯，乙烯基的酶促二羟基和芳基的环化反应，以及吖丙啶鎓离子或醛的酸催化闭合的Friedel-Crafts闭合以构成C 10 C 11键。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01867-9
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-(2-溴乙基)苯 在 葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以2 g的产率得到(1S,2R)-4-bromo-3-(2-bromoethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Medium-Scale Preparation of Useful Metabolites of Aromatic Compounds via Whole-Cell Fermentation with Recombinant Organisms

  摘要：

  The whole-cell fermentation of aromatic coumpounds with Escherichia coli JM109 (pDTG601) on a medium scale (10-15 L) produces enantiopure cyclohexadienediols. A detailed procedure for the fermentation is described, and yields for several metabolites are provided. A similar procedure using E. coli JM109 (pDTG602) affords catechols. The dienediols are useful for asymmetric synthesis, and several important targets originating from these metabolites are tabulated.

  DOI：

  10.1021/op020013s