2-phenyl-5-o-tolyl-2-(3-o-tolylprop-2-ynyl)pent-4-ynoic acid | 1451053-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-phenyl-5-o-tolyl-2-(3-o-tolylprop-2-ynyl)pent-4-ynoic acid
• CAS: 1451053-65-8
• 化学式: C₂₈H₂₄O₂
• 分子量: 392.497
• InChiKey: QCLRBCNPBVCOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-o-tolyl-2-(3-o-tolylprop-2-ynyl)pent-4-ynoic acid 在 (R)-SDP 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以23%的产率得到(E)-5-(2-methylbenzylidene)-3-phenyl-3-(3-o-tolylprop-2-ynyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)–SDP-catalyzed enantioselective 5-exo-dig cyclization of γ-alkynoic acids: application to the synthesis of functionalized dihydofuran-2(3H)-ones containing a chiral quaternary carbon center

  摘要：

  介绍了 Pd(II)âSDP 催化的δ,δ-二取代δ-炔酸的首次对映选择性分子内环化。这种 5-exo-dig 环化反应以极好的收率获得了含有手性季碳中心的二氢呋喃-2(3H)-酮，对映选择性高达 71%。提出了一种涉及钯（II）物种的机理，以合理解释反应的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob41103f
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-phenyl-5-o-tolyl-2-(3-o-tolylprop-2-ynyl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)–SDP-catalyzed enantioselective 5-exo-dig cyclization of γ-alkynoic acids: application to the synthesis of functionalized dihydofuran-2(3H)-ones containing a chiral quaternary carbon center

  摘要：

  介绍了 Pd(II)âSDP 催化的δ,δ-二取代δ-炔酸的首次对映选择性分子内环化。这种 5-exo-dig 环化反应以极好的收率获得了含有手性季碳中心的二氢呋喃-2(3H)-酮，对映选择性高达 71%。提出了一种涉及钯（II）物种的机理，以合理解释反应的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob41103f